N-benzyl-N-ethyl-(4-methoxy)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-(4-methoxy)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-(4-methoxybenzyl)ethanamine；N-benzyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD01653279
• 分子量: 255.36
• InChiKey: AVAJAEQSXCBOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-N-ethyl-(4-methoxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  甲酸烷基酯作为转移加氢烷基化试剂及其在亚胺催化转化为烷基胺中的应用**

  摘要：

  甲酸烷基酯可作为一类新型双功能试剂用于转移加氢烷基化反应。使用与碘化锂结合的钌 (II) 催化剂，它们可以促进亚胺加氢烷基化为胺，同时形成 CO 2作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202214069

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Manganese(III) Porphyrin‐Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols to form Imines, Tertiary Amines and Quinolines
  作者：Kobra Azizi、Sedigheh Akrami、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201900737

  日期：2019.5.2

  Manganese(III) porphyrin chloride complexes have been developed for the first time as catalysts for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines. The reaction has been applied to the direct synthesis of imines, tertiary amines and quinolines where only hydrogen gas and/or water are formed as the by‐product(s). The mechanism is believed to involve the formation of a manganese(III) alkoxide

  锰（III）卟啉氯化物络合物首次被开发为用于醇和胺的无受体脱氢偶联的催化剂。该反应已应用于亚胺，叔胺和喹啉的直接合成，其中仅形成氢气和/或水作为副产物。据信该机理涉及形成锰（III）醇盐配合物，该配合物降解为醛和氢化锰（III）物质。后者与醇反应形成氢气，从而再生醇盐配合物。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL TERTIARY AMINES
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SACLAY

  公开号：US20200255369A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed is a new method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines using alcohol and an imine, and to new tertiary amines.

  揭示了一种利用醇和亚胺合成非对称三级胺的新方法，以及新的三级胺。
• Selective Reduction of Amides to Amines by Boronic Acid Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Yuehui Li、Jesús A. Molina de La Torre、Kathleen Grabow、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Shaolin Zhou、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201304495

  日期：2013.10.25

  Not a ‘B'ore! Benzothiophene‐based boronic acids catalyze the reduction of tertiary, secondary, and primary amides in the presence of a hydrosilane. The reaction demonstrates good functional‐group tolerance.

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。
• Catalytic reduction of amides to amines by electrophilic phosphonium cations via FLP hydrosilylation
  作者：Alessandra Augurusa、Meera Mehta、Manuel Perez、Jiangtao Zhu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6cc06914b

  日期：——

  A catalytic methodology for the conversion of amides to amines is reported. Of the 25 examples described, 14 examples involve the reduction of N-trifluoroacetamides to the corresponding trifluoroethylamines. These reductions...

  报道了将酰胺转化为胺的催化方法。在描述的25个实例中，有14个实例涉及将N-三氟乙酰胺还原为相应的三氟乙胺。这些减少...