2-(benzylamino)propanenitrile | 3010-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-benzylamino-2-methylacetonitrile
• CAS: 3010-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: IGJKPBJUVZCBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)propanenitrile 在 盐酸 、 sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 methyl 5-benzyl-4-methyl-6-oxo-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group

  摘要：

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00922-3
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-溴丙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以67.5%的产率得到2-(benzylamino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的CC偶联和CN缩合级联反应可控制地访问多取代的咪唑

  摘要：

  通过级联钯催化的CC偶合反应，然后形成分子内CN键，可随意合成各种2,4-二取代，1,2,4-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的新颖有效的方法发展了。首先报道了容易获得的硼酸和N-取代的2-氨基乙腈，是制备二，三和四取代的咪唑的起始原料，其产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c7cc05315k

文献信息

• A tandem Diels–Alder/Mannich approach to the synthesis of AE and ABE ring analogues of Delphinium alkaloids
  作者：Kirsten J. Goodall、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.037

  日期：2012.7

  The one-pot TiCl4 catalysed Diels–Alder/Mannich reaction of α-cyanoaminoacrylates with 2-silyloxy-1,4-butadienes gives 6-keto-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylates. Reduction of the ketone and alkylation of the resultant alcohol gives 6-alkoxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes mimicking the AE rings of a number of Delphinium and Aconitum alkaloids, with the same stereochemistry as the natural products

  一锅法TiCl 4催化α-氰基氨基丙烯酸酯与2-甲硅烷氧基-1,4-丁二烯的Diels-Alder / Mannich反应得到6-酮基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1-羧酸酯。所得醇的酮和烷基化的还原，得到6-烷氧基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷模仿一些的AE环飞燕和乌头生物碱，具有相同的立体化学的天然产品。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• The chemistry of nitro-compounds. Part II. The scope and mechanism of the base-catalysed transformations of someNN-disubstituted o-nitrobenzamides
  作者：T. W. M. Spence、G. Tennant

  DOI：10.1039/p19720000097

  日期：——

  ,2′-di-carboxamide (15a); similar treatment of the amide (8b) affords the corresponding azoxybenzene derivative (16b) and benzaldehyde 2-carboxyphenylhydrazone (20). Mechanisms for the base-catalysed transformations of the amides (6a and b) and (8a and b) are discussed.

  在反应通过2- cyanoquinazolone中间形成可解释Ñ -oxides（2），热乙醇乙醇钠转换Ñ -cyanomethyl- ø -nitrobenzamides（1A-c）以高产率进Ñ -hydroxyquinazolinediones（3A-C）。相反，用乙醇乙醇钠处理N-苯甲酰基甲基酰胺（6a）或N-乙氧基羰基甲基酰胺（6b）得到吲唑酮（13a）。吲唑酮（13a和b）在相似的条件下由N -α-氰基乙基酰胺（8a和b）形成。另一方面，热的含水乙醇碳酸钠将酰胺（8a）转化为吲唑酮（13a）和NN的混合物′-二苯基偶氮苯-2，2′-二羧酰胺（15a）；用类似的方法处理酰胺（8b），得到相应的乙氧基苯衍生物（16b）和苯甲醛2-羧基苯基hydr（20）。讨论了酰胺（6a和b）和（8a和b）的碱催化转化机理。
• RuO4-mediated oxidation of secondary amines: Part 1. Are hydroxylamines main intermediates?
  作者：Cristina Florea、Horia Petride

  DOI：10.2298/jsc151215029f

  日期：——

  The RuO4-catalyzed oxidation of secondary amines Bn-NH-CH2R (1a-b; R=H, Me) gave mainly amides, but minute amounts of nitrones PhCH=N(O)-CH2R (9a-b) and traces of Bn-N(OH)-CH2R (R=H, 4a) were also detected. In the presence of cyanide, up to 22 reaction products were identified, but mainly ?-aminonitriles. Comparison of the oxidation products of 1a-b with those of 4a-b, 9a-b, and Bn-N(O)=CHR (10a-b) showed that 4a-b cannot be main reaction intermediates formed from 1a-b.

  RuO4 催化氧化仲胺 Bn-NH-CH2R (1a-b; R=H, Me) 主要生成酰胺，但也有微量的亚硝基 PhCH=N(O)-CH2R (9a-b) 和微量的 Bn-N(OH)-CH2R (R=H, Me) 还检测到微量的 Bn-N（OH）-CH2R（R=H，4a）。在存在 氰化物存在时，可鉴定出多达 22 种反应产物，但主要是 ......氨基腈。将 1a-b 的氧化产物与 4a-b、9a-b 和 Bn-N(O)=CHR (10a-b) 的氧化产物进行比较，发现 4a-b 不可能是由 1a-b 生成的主要反应中间产物。 1a-b 形成的主要反应中间产物。
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100063047A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。