2-chloromethyl-N,N-diethylbenzamide | 342012-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloromethyl-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 342012-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: WYGINSOBHIDJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-N,N-diethylbenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyano-2-(ethylamino)thieno[3,2-c]isoquinolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-2-(有机氨基)噻吩并[3,2-c]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种制备 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline 衍生物的方法。(2,2-二氰基-1-有机基氨基乙烯基)硫醇盐与2-(氯甲基)苯甲酸甲酯或N-取代的2-(氯甲基)苯甲酰胺的烷基化，随后用叔丁醇钾处理烷基化产物，得到3-氰基- 2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinolin-5(4H)-ones。在该合成中使用（氯甲基）苄腈的情况下，获得了 5-氨基-3-氰基-2-有机基氨基噻吩并[3,2-c]异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2459-6
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-chloromethyl-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酰胺衍生物定位和拟合外周苯并二氮杂receptor受体结合位点。比较定量配体-受体相互作用建模的不同方法。

  摘要：

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物

  DOI：

  10.1021/jm0009742

文献信息

• Mapping and Fitting the Peripheral Benzodiazepine Receptor Binding Site by Carboxamide Derivatives. Comparison of Different Approaches to Quantitative Ligand−Receptor Interaction Modeling
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Michele Seeber、Maria Cristina Menziani、Thierry Langer、Bertram Hagen、Cristina Manzoni、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0009742

  日期：2001.4.1

  electrostatic contribution to the interaction (CoMFA, CoMSIA, and surface approaches) perform well, but they do not improve the quantitative models. Moreover, useful hints for the identification of the antagonist binding site in the three-dimensional modeling of the receptor (direct approach) were provided by the receptor hypothesis derived by the pharmacophoric approach. The ligand-receptor complexes

  研究与1-（2-氯苯基）-N-甲基-N-（1-甲基丙基）-3-异喹啉羧酰胺相关的外围苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体结合位点的合成计算方法（PK11195，1）它们的受体中的内切酶（Cappelli等人，J.Med.Chem.1997，40，2910-2921）已被扩展。设计了一系列具有不同取代的平面芳族或杂芳族体系的羧酰胺衍生物，其目的是获得有关羰基和芳族部分与PBR结合位点相互作用的拓扑学要求的进一步信息。这些化合物中的大多数的合成涉及适当内酯的Weinreb酰胺化作为关键步骤。在新合成的化合物中，最有效的化合物是 图1显示了与1所示相似的纳摩尔PBR亲和力，并且在喹啉核的3位上存在碱性N-乙基-N-苄基氨基甲基。因此，可以认为它是一类新的1类水溶性衍生物的第一个例子。几种计算方法被用来提供分离的配体的描述子（间接方法），这些配体能够合理化扩大序列的结合亲和力的变化。化合物
• The synthesis of 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline derivatives
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-019-2459-6

  日期：2019.3

  A method for the preparation of 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline derivatives has been developed. Alkylation of (2,2-dicyano-1-organylaminovinyl)thiolates with methyl 2-(chloromethyl)benzoate or N-substituted 2-(chloromethyl)benzamides with the subsequent treatment of the alkylation products with potassium tert-butoxide gave 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinolin-5(4H)-ones

  已经开发了一种制备 3-cyano-2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinoline 衍生物的方法。(2,2-二氰基-1-有机基氨基乙烯基)硫醇盐与2-(氯甲基)苯甲酸甲酯或N-取代的2-(氯甲基)苯甲酰胺的烷基化，随后用叔丁醇钾处理烷基化产物，得到3-氰基- 2-(organylamino)thieno[3,2-c]isoquinolin-5(4H)-ones。在该合成中使用（氯甲基）苄腈的情况下，获得了 5-氨基-3-氰基-2-有机基氨基噻吩并[3,2-c]异喹啉。