(S)-2-(benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 406940-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: (s)-2-(benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide；(2S)-N-methoxy-N-methyl-2-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 406940-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: NQGOBERRXLHGSX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-(2S,3R,E)-2-(benzyloxy)-7,7-dimethoxyhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有骨架和立体化学多样性的聚酮化合物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。

  DOI：

  10.1021/ol070405p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2,2-trichloroacetamide 在 三氟甲磺酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有骨架和立体化学多样性的聚酮化合物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。

  DOI：

  10.1021/ol070405p

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• De novo synthesis of novel bacterial monosaccharide fusaminic acid
  作者：Ruohan Wei、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1038/s41429-019-0170-3

  日期：2019.6

  an oral bacteria related to various types of diseases. As Gram-negative bacteria, lipopolysaccharide (LPS) of Fusobacterium nucleatum could be a potential virulence factor. Recently, the structure of O-antigen in LPS of Fusobacterium nucleatum strain 25586 was elucidated to contain a trisaccharide repeating unit -(4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc)-. The nonulosonic acid characterized as

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。
• Additions of Organomagnesium Halides to α-Alkoxy Ketones: Revision of the Chelation-Control Model
  作者：Jacquelyne A. Read、Yingying Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01161

  日期：2017.7.7

  obtained in additions of organometallic nucleophiles to α-alkoxy ketones but fails for reactions of allylmagnesium halides. Low diastereoselectivity in ethereal solvents results from no chelation-induced rate acceleration. Additions of allylmagnesium bromide to carbonyl compounds are diastereoselective using CH2Cl2 as the solvent even though rate acceleration is still absent. Stereoselectivity likely arises

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。
• Acyclic 1,4-Stereocontrol via the Allylic Diazene Rearrangement: Development, Applications, and the Essential Role of Kinetic <i>E</i> Stereoselectivity in Tosylhydrazone Formation
  作者：Maha L. Shrestha、Wei Qi、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00428

  日期：2017.8.18

  β-unsaturated hydrazones to provide E-alkenes with high 1,4-stereocontrol between the two respective allylic stereocenters. The process couples a chelation-controlled reduction of the hydrazone with an in situ allylic strain controlled retro-ene reaction of an allyl diazene, i.e., an allylic diazene rearrangement. Such stereotriads are frequently observed motifs in natural products. We observed a fortuitous

  我们报告了α-烷氧基-α，β-不饱和的1,3-还原转座的方法的全部细节，以提供在两个各自的烯丙基立体中心之间具有高1,4-立体控制的E-烯烃。该方法将的螯合控制的还原与烯丙基二氮烯的原位烯丙基应变控制的逆向烯反应偶联，即烯丙基二氮烯重排。这种立体三脚架是天然产物中经常观察到的基序。我们观察到在化反应期间对E- hydr几何形状的偶然动力学偏好，因为只有E-异构体可以进行螯合控制的还原。
• (S)-2-苄氧基-3-戊酮的制备方法
  申请人：天津凯美威生物医药科技有限公司

  公开号：CN103819321B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种(S)-2-苄氧基-3-戊酮的制备方法，步骤：(1)以L-乳酸甲酯或L-乳酸乙酯为原料，在催化剂的作用下，与N，O-二甲基羟胺盐酸盐合成简称为化合物A的(S)-2-羟基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺；(2)对化合物A进行苄基保护，得到简称化合物B的(S)-2-苄氧基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺；(3)通过乙基格式试剂对化合物B进行乙基加成反应，得到(S)-2-苄氧基-3-戊酮。本发明的制备方法相对于现有技术原料便宜易得，反应易控制，操作简单，产品单一，收率高，低成本，环保无污染，适合工业化生产。产品ee值大于99％，可用于泊沙康唑的合成。