N-苄基-N-乙基苯甲酰胺 | 71398-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-乙基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-ethylbenzamide
• 英文别名: N-ethyl-N-benzyl-benzamide；N-Aethyl-N-benzyl-benzamid；Benzoesaeure-aethylbenzylamid；Benzoyl-aethyl-benzylamin；N-Benzyl-N-ethylbenzamid
• CAS: 71398-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01212008
• 分子量: 239.317
• InChiKey: BYFKDLHACZIRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-乙基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 xylene 作用下， 生成 N-ethyl-N-benzyl-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Boudet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12>10, p. 178,205,218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-benzimidic acid ethyl ester 在 碘乙烷 作用下， 生成 N-苄基-N-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  保留有顶端开窗的上乳切牙的有趣表现

  摘要：

  A case is described where intrusion of a primary incisor resulting in apical fenestration may have occurred secondary to occlusal forces. The effects on the permanent dentition and possible aetiological factors are discussed.

  DOI：

  10.1038/sj.bdj.4800483a

文献信息

• Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic and Cinnamic Aldehydes with Secondary Amines by CuI/2-Pyridonate Catalytic System
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo301553v

  日期：2012.10.19

  A simple and convenient CuI/2-pyridonate catalytic system for the oxidative amidation of aldehydes with secondary amines has been developed. With this system, a variety of useful arylamides have been synthesized in moderate to good yields in the presence of small amount of copper catalyst and the pyridonate ligand, generating only water as a coproduct. Synthesis of cinnamamides was also achieved by

  开发了一种简单方便的CuI / 2-吡啶酮催化体系，用于醛与仲胺的氧化酰胺化反应。使用该系统，在少量铜催化剂和吡啶酸酯配体的存在下，已以中等至良好的产率合成了多种有用的芳基酰胺，仅产生水作为副产物。肉桂酰胺与仲胺的反应还可以中等产率合成肉桂酰胺。空气已成功地用作该催化系统中的绿色氧化剂，从而实现了安全，原子效率高的酰胺合成系统。
• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。
• Dual Effects of Cyclopentadienyl Ligands on Rh(III)-Catalyzed Dehydrogenative Arylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Weidong Lin、Weiwei Li、Dandan Lu、Feng Su、Ting-Bin Wen、Hui-Jun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01753

  日期：2018.9.7

  ligand not only can facilitate the electrophilic aryl C–H rhodation but also can lower the olefin insertion barrier. Both electron-withdrawing and electron-donating directing groups such as -CONR2 and -NHAc could be employed in these reactions, which provides convenient routes toward a series styryl acetates, N-acetylindoles, and aryl methyl ketones.

  尽管对过渡金属催化的Fujiwara–Moritani C–H型烯烃进行了广泛的研究，但这些转化中使用的烯烃仍主要限于活性丙烯酸酯和苯乙烯。富电子烯烃的选择性芳基CH烯化反应被认为是一个具有挑战性的问题。我们在本文中报道，简单且易于接近的缺电子的[CpRh（III）]和[Cp CF 3 Rh（III）]（Cp CF 3 = C 5 Me 4 CF 3）配合物是富电子脱氢芳基化的有力催化剂烯烃，包括乙酸乙烯酯，酰胺和乙烯基醚。使用吸电子Cp或Cp CF 3配体代替特权Cp *（C5 Me 5）配体不仅可以促进亲电芳基C–H的铑基化，而且可以降低烯烃的插入势垒。在这些反应中都可以使用吸电子和供电子导向基团，例如-CONR 2和-NHAc，这提供了通向一系列乙酸苯乙烯酯，N-乙酰吲哚和芳基甲基酮的便捷途径。
• Amide bond synthesis via silver(I) N-heterocyclic carbene-catalyzed and tert-butyl hydroperoxide-mediated oxidative coupling of alcohols with amines under base free conditions
  作者：Ramesh Balaboina、Narasimha Swamy Thirukovela、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.024

  日期：2019.3

  free method for amide bond construction via oxidative coupling of alcohols with amines catalyzed by Silver(I) N-heterocyclic carbenes (Ag(I)-NHCs) and mediated by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in ethanol. The results of controlled experiments suggest that the oxidative coupling proceeds through the formation of aldehyde, then subsequent attack by amine to give hemiaminal, which can then be oxidized

  我们提出了一种通过醇与胺的氧化偶联进行酰胺键构建的无碱方法，该胺被银（I）N-杂环卡宾（Ag（I）-NHCs）催化，并由叔丁基过氧化氢（TBHP）在乙醇中介导。对照实验的结果表明，氧化偶合通过醛的形成而进行，然后被胺攻击以生成半缩醛，然后可以将其氧化为酰胺。
• Effect of the Temperature on the Stoichiometry of Borane Dimethyl Sulfide Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：M. Bonnat、A. Hercouet、M. Le Corre

  DOI：10.1080/00397919108021056

  日期：1991.8

  Abstract A simple procedure has been described for the reduction of secondary and tertiary amides to amines using borane-dimethyl sulfide in theoretical amounts.

  摘要 描述了使用理论量的硼烷-二甲硫醚将仲酰胺和叔酰胺还原为胺的简单程序。