3-pyridinehydrazone | 59670-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridinehydrazone
• 英文别名: nicotinaldehyde dimethylhydrazone；1,1-Dimethyl-2-(3-pyridylmethylidene)hydrazine；N-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylideneamino)methanamine
• CAS: 59670-91-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: NZYKDXOVAADJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridinehydrazone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(Dimethyl-hydrazono)-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-phenyl-1-pyridin-3-yl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化。第1部分：使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的氯二氟乙酰化二烷基hydr的还原偶联反应

  摘要：

  从四（二甲基氨基）乙烯介导的氯二氟乙酰化二烷基hydr与芳香族醛，丙酮酸乙酯和N-甲苯磺酰基醛亚胺的四-（二甲氨基）乙烯介导的还原反应中，可轻松以中等到良好的产率获得一系列新的α-二酮衍生的宝石-二氟化单mono衍生物。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-pyridinehydrazone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基腙和芳炔反应合成邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮

  摘要：

  已经从容易获得的醛的 1,1-二甲基腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的途径，用于生物学和药学上重要的邻（二甲氨基）芳基酮和吖啶酮。该反应在温和的条件下进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。

  DOI：

  10.1021/ol2016803

文献信息

• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Structure of N,N-dimethylhydrazone alkylation products
  作者：L.I Larina、R.V Karnaukhova、A.S Nakhmanovich、V.A Shagun、P.E Ushakov、V.A Lopyrev

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00646-9

  日期：2002.2

  Abstract Alkylation of 1,1-dimethylhydrazone-4- and -3-pyridinaldehydes has been shown, by means of multinucleus 1D- and 2D NMR spectroscopy and quantum chemistry (ab initio), to proceed exclusively by the pyridine nitrogen atom to form the corresponding pyridinium halides. At the same time, 1,1-dimethylhydrazone benzaldehyde is alkylated to the amine nitrogen with the formation of hydrazonium salts

  摘要 1,1-二甲基腙-4-和-3-吡啶醛的烷基化反应，通过多核一维和二维核磁共振光谱和量子化学（从头算），仅通过吡啶氮原子进行，形成相应的卤化吡啶鎓。同时，1,1-二甲基腙苯甲醛烷基化为胺氮，形成腙盐。
• One-pot synthesis of 1-alkyl-1H-indazoles from 1,1-dialkylhydrazones via aryne annulation
  作者：Nataliya A. Markina、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/c2ob07117g

  日期：——

  The reaction of readily accessible 1,1-dialkylhydrazones with commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates provides a direct one-step route to pharmaceutically important 1-alkylindazoles. The products are obtained in high yields by one-pot NCS-chlorination/aryne annulation or Ac2O-acylation/deprotection/aromatization protocols.

  容易获得的1,1-二烷基肼酮与市售的o-(三甲基硅基)芳基三氟甲磺酸酯反应，提供了一种直接的一步法合成药物重要的1-烷基吡唑并的途径。通过一次性NCS氯化/芳烃环化或Ac2O酰化/去保护/芳香化方案，可以高产率地获得产物。
• Alpha-unsaturated amine pyridine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05175301A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  .alpha.-Unsaturated amines of the formula: ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 are such that one is an electron-attracting group with the other being a hydrogen atom or an electron-attracting group; R.sup.1 is a group attached through a nitrogen atom; R.sup.2 is a hydrogen atom or a group attached through a carbon, nitrogen or oxygen atom; n is an integer equal to 0, 1 or 2; A is a heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group, and salts thereof and their agrochemical use as insecticidal and/or miticidal agents are described.

  本文描述了化学式为：##STR1##的.alpha.-不饱和胺，其中X.sup.1和X.sup.2是电子吸引基团，其中一个是氢原子或电子吸引基团，R.sup.1是通过氮原子连接的基团，R.sup.2是氢原子或通过碳、氮或氧原子连接的基团，n是等于0、1或2的整数，A是杂环基团或环烃基团，以及它们的盐和它们作为杀虫和/或杀螨剂的农药用途。