(5-bromo-1H-indazol-1-yl)methanol | 1178903-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: (5-bromo-1H-indazol-1-yl)methanol
• 英文别名: (5-Bromoindazol-1-yl)methanol
• CAS: 1178903-26-8
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: UEOBPMBNBBZRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 5-溴吲唑 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以72%的产率得到5-bromo-1-(methoxymethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions

  摘要：

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.

  DOI：

  10.1021/jo9006656

文献信息

• Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions
  作者：David J. Slade、Nicholas F. Pelz、Wanda Bodnar、John W. Lampe、Paul S. Watson

  DOI：10.1021/jo9006656

  日期：2009.8.21

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.