4‐phenyl‐2,6‐di(thiophen‐2‐yl)pyridine | 5562-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4‐phenyl‐2,6‐di(thiophen‐2‐yl)pyridine
• 英文别名: 4-phenyl-2,6-di(thiophen-2-yl)pyridine；4-phenyl-2,6-di-thiophen-2-ylpyridine；2,6-bis(2-thienyl)-4-phenylpyridine；4-phenyl-2,6-di-(2-thienyl)pyridine；4-phenyl-2,6-di(2-thienyl)pyridine；4-phenyl-2,6-dithienylpyridine；4-Phenyl-2,6-dithiophen-2-ylpyridine
• CAS: 5562-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NS₂
• 分子量: 319.451
• InChiKey: MYIPUBKLAVAYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐phenyl‐2,6‐di(thiophen‐2‐yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  包含2,6-双（2-噻吩基）吡啶部分的荧光聚合物的合成和表征，作为检测Pd2 +的高效传感器。

  摘要：

  已经合成了包含2，6-双（2-噻吩基）吡啶的新型共轭聚合物化学传感器1，并且基于荧光猝灭效应对钯离子检测显示出高灵敏度和选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03819a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-(2-thienyl)-4-phenylpyrylium perchlorate 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4‐phenyl‐2,6‐di(thiophen‐2‐yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rezende, Marcos C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4041 - 4056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• A new route to triphenylpyridines utilizing ketoximes as building blocks via cascade reactions under iron-organic framework catalysis
  作者：Vu H.H. Nguyen、Son H. Doan、Tram T. Van、Phuc H. Pham、Tran T.N. Nguyen、Ngoc N. Nguyen、Thach N. Tu、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1002/aoc.4841

  日期：2019.4

  framework VNU‐20 was utilized as a heterogeneous catalyst for cascade reactions between ketoximes and dibenzyl ether to produce 2,4,6‐triphenylpyridines. Additionally, benzyl alcohol and (dimethoxymethyl)benzene could be used as an alternative starting materials for the transformation. The oxidant exhibited a remarkable impact on the reactions, and di‐tert‐butylperoxide was the most appropriate candidate

  铁基金属有机框架VNU-20被用作酮肟和二苄基醚之间的级联反应的异质催化剂，以生产2,4,6-三苯基吡啶。另外，苯甲醇和（二甲氧基甲基）苯可以用作替代的起始原料。氧化剂对反应有显着影响，而过氧化二叔丁基是最合适的选择。VNU-20显示出比许多均相和非均相催化剂更高的效率。该催化剂可用于级联反应，而催化活性没有明显降低。该转化是新的，并且将利用酮肟作为构建基团为三苯基吡啶提供替代途径。
• Synthesis of triphenylpyridines <i>via</i> an oxidative cyclization reaction using Sr-doped LaCoO₃ perovskite as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Thu N. M. Le、Son H. Doan、Phuc H. Pham、Khang H. Trinh、Tien V. Huynh、Tien T. T. Tran、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c9ra04096j

  日期：——

  strontium-doped lanthanum cobaltite perovskite was prepared via a gelation and calcination approach and used as a heterogeneous catalyst for the synthesis of triphenylpyridines via the cyclization reaction between ketoximes and phenylacetic acids. The transformation proceeded via the oxidative functionalization of the sp3 C–H bond in phenylacetic acid. The La0.6Sr0.4CoO3 catalyst demonstrated a superior performance

  通过凝胶化和煅烧的方法制备了La 0.6 Sr 0.4 CoO 3锶掺杂的钴酸镧钙钛矿，并将其用作通过酮肟和苯乙酸之间的环化反应合成三苯基吡啶的非均相催化剂。该转化是通过苯乙酸中 sp 3 C-H 键的氧化官能化进行的。 La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂表现出优于原始LaCoCO 3以及一系列均相和非均相催化剂的性能。此外，La 0.6 Sr 0.4 CoO 3催化剂很容易回收和再利用，而其催化效率没有明显下降。据我们所知，酮肟与容易获得的苯乙酸的组合是新颖的。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines via Iodine-Initiated Reaction of Methyl Aryl Ketones with Amines under Neat Heating
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ji-Chao Zeng、Fang-Jian Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588380

  日期：——

  HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following cyclization-aerobic oxidation. Large-scale synthesis and mechanistic investigation were also performed. A neat heating protocol has been developed for metal-free synthesis of various 2,4,6-trisubstituted pyridines via iodine-initiated (in situ generated HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following

  摘要 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。