N-benzyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylamide | 1414789-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1414789-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: GPQDNXPYVAJMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(1-hydroxycyclohexyl)acrylamide 在 二苯基-2-吡啶膦 、 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以64%的产率得到N-benzyl-2-(cyclohex-1-en-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过选择性裂解碳-碳三键进行级联羰基化生成 α,β-不饱和哌啶酮

  摘要：

  描述了通过新型钯催化级联羰基化直接选择性合成 α,β-不饱和哌啶酮。在所提出的方案中，容易获得的炔丙醇与脂肪胺反应，提供多种有趣的杂环。这种转化成功的关键是通过使用以 2-二苯基膦吡啶为配体的特定催化剂和适当的反应条件，对现有的碳-碳三键进行显着的催化裂解。机理研究和控制实验表明支链不饱和酸11是关键的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202108120

文献信息

• New conjugated dienamides via palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of enynes
  作者：S.M. Shakil Hussain、Rami Suleiman、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.084

  日期：2012.11

  have been synthesized effectively via palladium-catalyzed aminocarbonylation of enynes in the presence of various amines, diaminoalkanes, and aminoalcohols. The products have been utilized as substrates in alkoxycarbonylation reactions using methanol as the nucleophile and Pd(PPh3)2Cl2 as the catalyst to afford novel ω-amidoesters in high yields and selectivities. Interestingly, the product obtained

  在各种胺，二氨基烷烃和氨基醇的存在下，通过钯催化的炔烃的氨基羰基化反应，可以有效地合成新的共轭二烯酰胺。该产物已被用作烷氧基羰基化反应的底物，使用甲醇作为亲核试剂，Pd（PPh 3）2 Cl 2作为催化剂，以高收率和选择性提供新型的ω-酰胺基酯。有趣的是，观察到从烯炔1b的二烯酰胺产物的烷氧基羰基化反应获得的产物相对于羰基经历了α，β-双键的羰基化和第二个分离的双键的异构化。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylation to α,β‐Unsaturated Piperidones via Selective Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202108120

  日期：2021.10.4

  A direct and selective synthesis of α,β-unsaturated piperidones by a new palladium-catalyzed cascade carbonylation is described. In the presented protocol, easily available propargylic alcohols react with aliphatic amines to provide a broad variety of interesting heterocycles. Key to the success of this transformation is a remarkable catalytic cleavage of the present carbon–carbon triple bond by using

  描述了通过新型钯催化级联羰基化直接选择性合成 α,β-不饱和哌啶酮。在所提出的方案中，容易获得的炔丙醇与脂肪胺反应，提供多种有趣的杂环。这种转化成功的关键是通过使用以 2-二苯基膦吡啶为配体的特定催化剂和适当的反应条件，对现有的碳-碳三键进行显着的催化裂解。机理研究和控制实验表明支链不饱和酸11是关键的中间体。