O-(methoxymethyl)-2-phenyl-2-propanol | 24142-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(methoxymethyl)-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: C6H5C(Me)2OMOM；2-methoxymethoxy-2-phenyl-propane；2-(Methoxymethoxy)propan-2-ylbenzene
• CAS: 24142-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JYFBXQXRFLTSPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methoxymethyl)-2-phenyl-2-propanol 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 Selectfluor 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-氟丙烷-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  叔醚的可预测的位点选择性自由基氟化

  摘要：

  在本交流中，我们公开了通过协同光催化和有机催化实现的，易于获得的叔烷基醚的无金属和位点选择性自由基氟化的第一个例子。这种催化组合允许在温和条件下，即使在存在竞争性反应位点的情况下，也可以对叔CO键进行独家氟化。出色的官能团耐受性可通过复杂分子的后期修饰提供有价值的位阻烷基氟化物。叔烷基醚在自由基氟化中的成功使用增强了可以衍生自天然丰富醇的脂肪族氟化物的结构多样性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9636-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 2-苯基-2-丙醇 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到O-(methoxymethyl)-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  高价锡卟啉催化的醇类和酚类的高效选择性甲氧基甲基化

  摘要：

  报道了一种高效且选择性的方法，该方法通过缺电子的锡（IV）四苯基卟啉锡[Sn IV（TPP）（OTf）2 ]催化甲醛甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）进行醇和酚的甲氧基甲基化。在高价锡（IV）卟啉存在下，使用FDMA将多种伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。该催化剂可用于在苯酚或叔醇存在下伯，仲和叔醇的选择性甲氧基甲基化。本方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，对醇和酚的选择性和适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.03.005
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl methoxymethyl ether 在 O-(methoxymethyl)-2-phenyl-2-propanol 、 四丁基溴化铵 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate 作用下， 反应 0.07h， 以82%的产率得到溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted, one-pot conversion of alkoxymethylated protected alcohols into their corresponding nitriles, bromides, and iodides using [bmim][InCl4] as a green catalyst

  摘要：

  The Lewis acid room temperature ionic liquid, [bmim][InCl4], was found to be an efficient and green catalyst for the highly chemoselective and one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers into their corresponding nitriles, bromides, and iodides under microwave irradiation. The procedures are simple, rapid, and high yielding. The catalyst exhibited a remarkable reactivity and is reusable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.056

文献信息

• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• Highly efficient and selective methoxymethylation of alcohols and phenols catalyzed by reusable ZrO(OTf)2 under solvent-free conditions
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mostafa Khajehzadeh

  DOI：10.1007/s00706-010-0310-8

  日期：2010.6

  tertiary alcohols were efficiently converted to their corresponding methoxymethyl ethers with formaldehyde dimethyl acetal in the presence of catalytic amounts of ZrO(OTf)2 at room temperature. Phenols were also methoxymethylated by this catalytic system. Advantages of using this catalytic system are the short reaction times, easy catalyst preparation, high product yield, solvent-free conditions, applicability

  摘要在室温下，在催化量的ZrO（OTf）2存在下，用甲醛二甲基乙缩醛将不同的伯醇，仲醇和叔醇有效地转化为其相应的甲氧基甲基醚。酚也通过该催化体系被甲氧基甲基化。使用该催化体系的优点是反应时间短，催化剂制备容易，产物收率高，无溶剂条件，对醇和酚的适用性以及催化剂的可重复使用性。 图形概要
• High-valent [SnIV(Br8TPP)(OTf)2] as a highly efficient and reusable catalyst for selective methoxymethylation of alcohols and phenols: The effect of substituted bromines on the catalytic activity
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mostafa Khajehzadeh、Farshid Kosari、Mehdi Araghi

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.041

  日期：2010.1

  tin(IV)octabromotetraphenylporphyrinato trifluoromethanesulfonate, [SnIV(Br8TPP)(OTf)2], was used for selective methoxymethylation of alcohols and phenols with formaldehyde dimethyl acetal (FDMA) at room temperature. Different primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding methoxymethyl ethers with FMDA in the presence of an electron deficient tin(IV) porphyrin

  摘要在室温下，高价锡（IV）八溴四苯基卟啉三氟甲烷磺酸盐[SnIV（Br8TPP）（OTf）2]用于用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对醇和酚进行选择性甲氧基甲基化。在缺电子的锡（IV）卟啉存在下，使用FMDA将不同的伯，仲和叔醇以及苯酚转化为相应的甲氧基甲基醚。催化剂被重复使用了几次，而活性没有明显损失。
• Alkoxy stabilization and synthetic utility of tetrahedral carbanions
  作者：J. Scott Sawyer、Timothy L. Macdonald、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1021/ja00323a065

  日期：1984.5

  On montre la considerable influence stabilisante des groupes α-alcoxy sur les carbanions lithies

  在 montre la 相当大的影响 stabilisante des groupes α-alcoxy sur les carbanions lithies
• Physical properties and synthetic utility of .alpha.-alkoxyorganolithium species as studied through ligand selectivity in tin-lithium exchange
  作者：J. Scott. Sawyer、Andrew. Kucerovy、Timothy L. Macdonald、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1021/ja00211a024

  日期：1988.2.3