7-(tert-butyloxycarbonyl)-2-exo-carbethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-(tert-butyloxycarbonyl)-2-exo-carbethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-(tert-Butyl) 2-ethyl (1R,2S,4S)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate；7-O-tert-butyl 2-O-ethyl (1R,2S,4S)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: NESNGXUQCAJWNN-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyloxycarbonyl)-2-exo-carbethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane 、 丙酮肟 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-2exo-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]非稳定的甲亚胺叶立德的环加成。8.一种有效的表柔比定合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903757
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyl-2-carbethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 palladium dihydroxide 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 7-(tert-butyloxycarbonyl)-2-exo-carbethoxy-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]非稳定的甲亚胺叶立德的环加成。8.一种有效的表柔比定合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903757

文献信息

• Epiboxidine and novel-related analogues: A convenient synthetic approach and estimation of their affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes
  作者：Luca Rizzi、Clelia Dallanoce、Carlo Matera、Pietro Magrone、Luca Pucci、Cecilia Gotti、Francesco Clementi、Marco De Amici

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.016

  日期：2008.8

  compounds were assayed for their binding affinity at neuronal alpha4beta2 and alpha7 nicotinic acetylcholine receptors. Epiboxidine 3 behaved as a high affinity alpha4beta2 ligand (K(i)=0.4 nM) and, interestingly, evidenced a relevant affinity also for the alpha7 subtype (K(i)=6 nM). Derivative 7, the closest analogue of 3 in this group, bound with lower affinity at both receptor subtypes (K(i)=50 nM for alpha4beta2

  利用钯催化的Stille偶联作为反应顺序中的关键步骤，可以有效地制备外消旋的外表艾替丁烷3，内表艾替丁烷6和两种不饱和的与表甲替丁相关的衍生物7和8。分析了目标化合物对神经元α4beta2和α7烟碱乙酰胆碱受体的结合亲和力。Epiboxidine 3表现为高亲和力的alpha4beta2配体（K（i）= 0.4 nM），有趣的是，也证明了对alpha7亚型也有相关的亲和力（K（i）= 6 nM）。衍生物7，该组中最接近的类似物3，在两种受体亚型上均具有较低的亲和力（α4beta2的K（i = 50 nM，α7的K（i）= 1.6 microM））证明了alpha4beta2相对于alpha7选择性的提高与模型化合物比较时。