(-)-(2S)-5-benzenesulfonyl-1-tosyloxy-pent-3-ene-2-ol | 435286-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S)-5-benzenesulfonyl-1-tosyloxy-pent-3-ene-2-ol
• 英文别名: [(E,2S)-5-(benzenesulfonyl)-2-hydroxypent-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 435286-39-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S₂
• 分子量: 396.485
• InChiKey: KSUPTTXPRSDHBL-JFDDCEBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-5-benzenesulfonyl-1-tosyloxy-pent-3-ene-2-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylethyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Purecis-andtrans-2-Substituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones

  摘要：

  立体异构纯的顺式和反式2-取代环丙醇已从源自(R)-甘油醛的烯丙基磺酮中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36256
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(E)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(2S)-5-benzenesulfonyl-1-tosyloxy-pent-3-ene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Purecis-andtrans-2-Substituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones

  摘要：

  立体异构纯的顺式和反式2-取代环丙醇已从源自(R)-甘油醛的烯丙基磺酮中以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36256

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2-Disubstituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones
  作者：D. Diez、P. García、M. P. Pacheco、I. S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-19749

  日期：——

  Enantiomerically pure 1,2-disubstituted cyclopropanols have been obtained from allylic sulfones derived from (R)-glyceraldehyde, in good yield.

  从(R)-甘油醛衍生的烯丙基砜中获得了对映体纯度很高的 1,2-二取代环丙醇。
• Enantiomerically Pure<i>cis-</i>and<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones
  作者：David Díez、Pilar García、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2003-36256

  日期：——

  Enantiomerically pure cis- and trans-2-substituted cyclopropanols have been obtained from allylic sulfones derived from (R)-glyceraldehyde, in good yields.

  立体异构纯的顺式和反式2-取代环丙醇已从源自(R)-甘油醛的烯丙基磺酮中以良好的产率获得。