2-nitro-2-cyclohexene-1-ol | 51254-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-2-cyclohexene-1-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-nitrocyclohexen；2-Nitrocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 51254-77-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: WKHXVTIIUHSRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2-cyclohexene-1-ol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-nitro-6-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的三氟乙酰氧基-苯基硒代区域选择性制备硝基烯丙醇衍生物及其作为多种偶联剂的用途

  摘要：

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96725-0
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocyclohexane-1,3-diol 在 copper(l) chloride N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-nitro-2-cyclohexene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dehydratisierung von Nitroaldolen mit Dicyclohexylcarbodiimid: Herstellung von Nitroolefinen unter milden Bedingungen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30045

文献信息

• On the [2,3] Sigmatropic Rearrangement of Allylic Nitro Compounds
  作者：Celia Alameda-Angulo、Béatrice Quiclet-Sire、Elmar Schmidt、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051196g

  日期：2005.8.1

  Allylic nitro compounds undergo relatively clean [2,3] sigmatropic rearrangement upon heating in refluxing 1,2-dichlorobenzene in the presence of DABCO to give the corresponding allylic alcohols via the intermediate allylic nitrite. [reaction: see text]

  烯丙基硝基化合物在DABCO的存在下，在回流的1,2-二氯苯中加热时，会发生相对较干净的[2,3]σ重排，从而通过中间体亚硝酸烯丙基酯得到相应的烯丙基醇。[反应：看文字]
• Some Synthetic Interconversions in the Nitrocyclohexane System
  作者：Hans H. Baer、Douglas C. Shields、Geoffrey G. Dawson

  DOI：10.1139/v73-426

  日期：1973.9.1

  Several transformations starting from trans, trans-2-nitrocyclohexane-1,3-diol (1) and its diacetate (2) were carried out as model reactions for synthetic work on nitro sugars. They included methylation with diazomethane, dehydration, dehydroacetylation, nucleophilic elimination–additions with alcohols, and bromination. The monomethyl ether of 1 (3), the monomethyl ether acetate (5), the dimethyl and dibenzyl ethers (4 and 9), bromonitro compounds derived from 1 and 4 (13 and 14), and four 3-substituted 2-nitro-cyclohexenes with methoxyl, ethoxyl, acetoxyl, and hydroxyl groups as substituents (6, 8, 7, and 11, respectively) were obtained in these studies. The nitronate formation of 1 and 4 and attendant production of nitroolefins was investigated by u.v. spectroscopy.

  本研究以trans-2-硝基环己烷-1,3-二醇（1）及其二乙酸酯（2）为模型反应物，进行了多种转化反应，以研究硝基糖的合成。这些反应包括二甲基化、脱水、脱乙酰基化、亲核消除-加成反应、溴代反应等。在这些研究中，得到了1的单甲醚（3）、单甲醚醋酸酯（5）、二甲醚和二苄基醚（4和9）、由1和4衍生的溴硝基化合物（13和14），以及四种3-取代的2-硝基环己烯，其取代基分别为甲氧基、乙氧基、乙酰氧基和羟基（6、8、7和11）。此外，本研究还通过紫外光谱研究了1和4的硝酸盐形成和硝基烯的生成。
• Synthesis and reactions of substituted nitro-allylating reagents
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87737-0

  日期：——
• Reactions of nitro sugars. 37. Preparation of nitro olefins via methanesulfonates
  作者：Hans H. Baer、Fawzy F. Z. Georges

  DOI：10.1021/jo00883a034

  日期：1976.10
• KNOCHEL, P.;SEEBACH, D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 38, 3897-3900
  作者：KNOCHEL, P.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——