alpha-(二乙基氨基)苯乙酸乙酯 | 6797-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-(二乙基氨基)苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(diethylamino)-2-phenylacetate
• 英文别名: α-Diethylamino-phenylessigsaeureethylester
• CAS: 6797-70-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00956474
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RLGHMSKPCSEMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(二乙基氨基)苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 β-diethylamino-phenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Duhamel,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2460 - 2466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 alpha-(二乙基氨基)苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N,N-Di- and N,N,C-Trialkylation of α-Sulfoximino Esters

  摘要：

  α-磺酰亚氨基酯与格氏试剂的N,N-二烷基化反应，可以生成α-N,N-二烷基氨基酯。通过中间体烯醇盐的氧化和亲核加成反应，还可以得到N,N,C-三烷基化产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120195

文献信息

• Umpolung Reactions of α-Tosyloximino Esters in a Flow System
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Kazuki Ota、Shinya Fukumoto、Taiki Iwase、Isao Mizota

  DOI：10.1055/s-0040-1707265

  日期：2020.12

  Abstract An umpolung reaction of α-tosyloximino esters in a flow system is disclosed. Tandem N,N-dialkylations with two different Grignard reagents gave the desired N,N-dialkylated products in moderate to good yields. In addition, a tandem N,N,C-trialkylation of an α-tosyloximino ester with three different Grignard reagents has been successfully achieved to afford the desired N,N,C-trialkylated product

  摘要 公开了在流动系统中α-甲苯磺酰氨基酯的加速反应。用两种不同的格氏试剂串联N，N-二烷基化以中等至良好的产率得到所需的N，N-二烷基化的产物。另外，已经成功实现了用三种不同的格氏试剂对α-甲苯磺酰氨基酯进行的串联的N，N，C-三烷基化，以中等收率提供了所需的N，N，C-三烷基化的产物。 出版历史 收到：2020年7月20日 修订后接受：2020年8月3日 发布日期： 2020年9月3日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Catalytic insertion of diazo compounds into N–H bonds: the copper alternative
  作者：M. Esther Morilla、M. Mar Díaz-Requejo、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio、Swiatoslaw Trofimenko、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b207389g

  日期：——

  The complexes TpXCu (TpX = homoscorpionate) catalyse the insertion of diazo compounds into nitrogen–hydrogen bonds of amines and amides, under very mild conditions, with quantitative yields being obtained with equimolar ratios of reactants.

  复合物TpXCu（TpX = 同源异蝎酸盐）催化了二氮化合物向胺和酰胺的氮－氢键的插入，在非常温和的条件下，反应物以等摩尔比进行反应，获得定量产率。
• The Chemistry of<i>N</i>-Substituted Benzotriazoles Part 23. Synthesis of Tertiary α-Amino Esters
  作者：Alan R. Katritzky、Laszlo Urogdi、Annie Mayence

  DOI：10.1055/s-1989-27244

  日期：——

  2-Dialkylaminoalkanoic esters 6 are prepared in good yield by the reaction of organozinc derivatives 5 with dialkylamino(1-benzo-triazolyl)acetic esters 4, obtained from the condensation of secondary amines 3 with ethyl glyoxylate 2 and benzotriazole (1).

  通过有机锌衍生物5与二烷基氨基(1-苯并三唑基)乙酸酯4的反应以良好收率制备2-二烷基氨基链烷酸酯6，所述二烷基氨基(1-苯并三唑基)乙酸酯4由仲胺3与乙醛酸乙酯2和苯并三唑(1)的缩合获得。
• Highly efficient sequential N,N,C-trialkylation of α-N-acyloxyimino esters
  作者：Isao Mizota、Tatsuya Maeda、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.111

  日期：2015.9

  alpha-N-Acyloxyimino esters serve as highly efficient substrates for the N,N,C-trialkylation reaction that can introduce various patterns of nucleophiles at the imino nitrogen and carbon atoms to synthesize N,N-dialkylated and N,N,C-trialkylated a-amino esters in moderate to high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 265. Di-N-substituted 2-halogenoethylamines. Part VI. NN-dialkyl-(or N-alkyl)-2-alkyl(or aryl or arylalkyl) derivatives: synthesis, reactivity, and pharmacology
  作者：N. B. Chapman、D. J. Triggle

  DOI：10.1039/jr9630001385

  日期：——