alpha-(二氟甲基)精氨酸 | 69955-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-(二氟甲基)精氨酸
• 英文名称: DL-α-difluoromethylarginine
• 英文别名: 2-Amino-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-(difluoromethyl)pentanoate
• CAS: 69955-43-7
• 化学式: C₇H₁₄F₂N₄O₂
• 分子量: 224.211
• InChiKey: YEORLXJBCPPSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 沸点：
  406.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶，加热），水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Diamino-2-difluoromethyl-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 alpha-(二氟甲基)精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a029

文献信息

• .alpha.-Halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04438270A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  Novel halomethyl derivatives of .alpha.-amino acids of the following general structure: wherein Y is ClCH.sub.2, F.sub.2 CH--, F.sub.3 C--, ClCH.sub.2 --, Cl.sub.2 CH--; Z is .beta.-methylthioethyl, .beta.-thioethyl, .beta.-benzylthioethyl; S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl, .gamma.-guanidinopropyl, R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is the integer 3 or 4 or ##STR1## wherein Y.sub.2 is F.sub.2 CH--, or F.sub.3 C--; each of R.sub.a and R.sub.b can be the same or different and is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or .rho.-hydroxybenzyl; R.sub.1 is hydroxy, a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or .rho.-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when Z is R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen; with the provisos that when Z is .gamma.-guanidinopropyl or .beta.-methylthioethyl, Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C--; when Z is .gamma.-guanidinopropyl, R.sub.1 is hydroxy; and when Z is .beta.-thioethyl, .beta.-benzylthioethyl, S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl ##STR4## Y and Y.sub.2 are FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH--, or F.sub.3 C-- and are the same, each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen and R.sub.1 is hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  以下是具有以下一般结构的.alpha.-氨基酸的新型卤甲基衍生物：其中Y是ClCH.sub.2，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是.beta.-甲基硫乙基，.beta.-硫乙基，.beta.-苄基硫乙基; S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲基硫乙基，.gamma.-鸟氨酸基丙基，R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --其中n是整数3或4或##STR1##其中Y.sub.2是F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--;R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，并且是氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1到4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2##其中R.sub.2是氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苄基或.rho.-羟基苄基; R.sub.1是羟基，1到8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1到4个碳原子的低烷基，或##STR3##其中R.sub.3是氢，1到4个碳原子的直链或支链低烷基，苄基或.rho.-羟基苄基;以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个都是氢时的内酰胺;条件是当Z为.gamma.-鸟氨酸基丙基或.beta.-甲基硫乙基时，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--;当Z为.gamma.-鸟氨酸基丙基时，R.sub.1为羟基;当Z为.beta.-硫乙基，.beta.-苄基硫乙基，S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲基硫乙基##STR4##时，Y和Y.sub.2均为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--并且相同，R.sub.a和R.sub.b中的每一个均为氢且R.sub.1为羟基;以及其药学上可接受的盐和个别光学异构体。
• Method of treating psoriasis
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04496588A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel method of treating psoriasis which comprises administering a halomethyl derivative of .alpha.-amino acids of the following general structure: ##STR1## wherein Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH--, F.sub.3 C--, ClCH.sub.2 --, Cl.sub.2 CH--; Z is .gamma.-guanidinopropyl or R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is the integer 3 or 4; each of R.sub.a and R.sub.b can be the same or different and is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; R.sub.1 is hydroxy; a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when Z is R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n -- and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen; with the proviso that when Z is .gamma.-guanidinopropyl Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C-- and R.sub.1 is hydroxy; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  一种治疗银屑病的新方法，包括给予以下一般结构的α-氨基酸的卤甲基衍生物：##STR1## 其中Y是FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--，F.sub.3 C--，ClCH.sub.2 --，Cl.sub.2 CH--; Z是γ-胍基丙基或R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --，其中n为整数3或4；R.sub.a和R.sub.b中的每一个可以相同也可以不同，是氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，烷氧基羰基，其中烷氧基部分具有1至4个碳原子并且是直链或支链，或##STR2## 其中R.sub.2是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R.sub.1是羟基；1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是氢或1至4个碳原子的低烷基，或##STR3## 其中R.sub.3是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；以及当Z为R.sub.a HN(CH.sub.2).sub.n --且R.sub.a和R.sub.b中的每一个是氢时的内酰胺；但是，当Z为γ-胍基丙基，Y为FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--，且R.sub.1为羟基时，具有药学上可接受的盐和个别光学异构体。
• US4438270A
  申请人：——

  公开号：US4438270A

  公开（公告）日：1984-03-20
• US4496588A
  申请人：——

  公开号：US4496588A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4560795A
  申请人：——

  公开号：US4560795A

  公开（公告）日：1985-12-24