2,5-Dimethyl-N-2-propenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-N-2-propenylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2,5-dimethyl-1-(1-methylethenyl)-；2,5-dimethyl-1-prop-1-en-2-ylpyrrole
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: CSCQYPNMGKDZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔 、 丙酮肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-二甲基吡咯 、 2,5-二甲基吡咯 、 2,4-Dimethyl-N-2-propenylpyrrole 、 2,5-Dimethyl-N-2-propenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Facile Synthesis of 2,5-Di- and 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles

  摘要：

  在 MOR/DMSO（M = K、Cs；R = H、t-Bu）超基体系中，酮肟与丙炔或烯的异环化反应首次完成，该反应可生成 2-烷基（芳基、庚基）-5-甲基和 2,3-二烷基-5-甲基吡咯或 2-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚，收率高达 63%。该反应大多具有区域选择性，主要或完全生成 2,5-二和 2,3,5-三取代的吡咯。在大多数情况下，次要异构体是相应的 2,4- 二和 2,3,4- 三取代吡咯，只有在乙酮肟的情况下，异构体比例约为 1:1。在甲基异丙基酮和频哪酮的肟中，4-甲基异构体占主导地位（分别为 78%和 83%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7618