2,2,4,4,6-五甲基-2,3,4,5-四氢嘧啶 | 556-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,2,4,4,6-五甲基-2,3,4,5-四氢嘧啶
• 英文名称: 2,2,4,4,6-pentamethyl-2,3,4,5,tetrahydropyrimidine
• 英文别名: acetonine；acetonin；2,2,4,6,6-pentamethyl-1,2,5,6-tetrahydropyrimidine；2,2,4,4,6-Pentamethyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyrimidin；Pyrimidine, 1,2,5,6-tetrahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-；2,2,4,6,6-pentamethyl-1,5-dihydropyrimidine
• CAS: 556-72-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: PIFBMJMXJMZZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9617 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,6-五甲基-2,3,4,5-四氢嘧啶 在 氨 、 镍 作用下， 150.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 2-甲基戊烷-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  US2486648

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 氨 作用下， 生成 2,2,4,4,6-五甲基-2,3,4,5-四氢嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first complex with acetonine as ligand: the first crystal structure of an acetonine derivative

  摘要：

  在含有等摩尔量 NaClO4 和 [AuCl(tht)] （tht = 四氢噻吩）的丙酮溶液中通入 NH3，可得到复合物 [Au(丙酮)2]ClO4（3-ClO4）（丙酮 = 2,2,4,4,6-五甲基-2,3,4,5-四氢嘧啶）；3-ClO4 的晶体结构是通过 X 射线晶体学测定的。

  DOI：

  10.1039/a904777h

文献信息

• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED ALKOXYAMINE INITIATOR AND ITS USE
  申请人：——

  公开号：US20030236368A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A one-pot process for the preparation of functional alkoxyamines of the general formula (I), 1 is disclosed. The process entails (1) reacting an oxidizing agent with a sterically hindered secondary amine to produce an aqueous phase and a nitroxyl radical (2) removing the aqueous phase and adding to the nitroxyl radical one or more vinyl monomer(s) conforming to a formula and a system which produces free radicals. Also disclosed is a process of polymerizing monomers using the functional alkoxyamine.

  披露了一种用于制备具有一般公式（I）的功能性烷氧基胺的一锅法工艺。该工艺包括：（1）使用氧化剂与空间位阻较大的二级胺反应，产生水相和硝基氧自由基；（2）移除水相，并向硝基氧自由基中加入一种或多种符合公式的乙烯基单体以及能够产生自由基的体系。还披露了一种使用功能性烷氧基胺聚合单体的工艺。
• In-situ polymerization of monoethylenically unsaturated monomers with secondary amines
  申请人：——

  公开号：US20040122270A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A process for the preparation of any of well-defined homopolymers, random and block copolymers is disclosed. The process that entails forming a mixture of monomers, a hindered secondary amine and an oxidizing agent is characterized in the absence of any additional free-radical initiator.

  披露了一种用于制备任何明确定义的均聚物、随机共聚物和嵌段共聚物的方法。该过程包括形成单体的混合物、受阻的二级胺和氧化剂，其特征在于没有任何额外的自由基引发剂。
• Process for the synthesis for alkoxy amines and their use in controlled radical polymerization
  申请人：——

  公开号：US20040002606A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A one-pot process for the preparation of alkoxyamines conforming to formulae (I) or (II), preferably (I) 1 is disclosed. The process entails (1) reacting of an oxidizing agent (A) with a sterically hindered secondary amine of the general formula (III), 2 in a water-containing medium to form a reaction product and an aqueous phase, (2) removing of the aqueous phase, and (3) (adding to the reaction product a free-radical initiator (B) under conditions that promote the decomposition of the initiator to generate free radicals. Also disclosed is a process for polymerizing monomers, the process using the alkoxyamine prepared by the inventive process.

  披露了一种用于制备符合公式(I)或(II)，最好是(I)的烷氧基胺的一锅法工艺。该工艺包括：(1)使氧化剂(A)与具有空间位阻的二级胺反应，该二级胺的通用公式为(III)，在水含介质中形成反应产物和水相，(2)移除水相，以及(3)在促进分解引发剂以产生自由基的条件下，向反应产物中添加自由基引发剂(B)。还披露了一种用于聚合单体的工艺，该工艺使用由发明工艺制备的烷氧基胺。
• Towards a more sustainable production of triacetoneamine with heterogeneous catalysis
  作者：Gherardo Gliozzi、Lucia Frattini、Paolo Righi、Fabrizio Cavani

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.023

  日期：2014.11

  the desired product was affected by the presence of a complex reaction network involving several kinetically parallel and consecutive reactions, leading to by-products such as diacetonealcohol, diacetoneamine, mesityl oxide, acetonine, and 2,2,4,6-tetramethyl-2,5-dihydropyridine. The latter was the most undesired by-product, since its formation was irreversible. Key elements in achieving high selectivity

  在均相和非均相催化作用下，研究了丙酮和氨的酸催化缩合反应直接生成2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（三丙酮胺）。对目标产物的选择性受到复杂反应网络的影响，该网络涉及数个动力学平行和连续的反应，从而产生副产物，如二丙酮醇，双丙酮胺，异亚丙基丙酮，丙酮和2,2,4,6-四甲基-2，5-二氢吡啶。后者是最不希望的副产物，因为其形成是不可逆的。在直接合成三乙胺的过程中实现高选择性的关键因素是丙酮和氨的摩尔进料比和反应介质中的水量。实际上，发现水在中间体丙酮转化为三丙酮中起着重要作用。与均相催化相比，通过使用非均相HY沸石的实现的选择性通过的沸石的特征的适当选择来控制。实际上，使用高度亲水的HY沸石可以实现与在均相催化条件下所获得的选择性相同的选择性，并具有使用易于分离且可重复使用的催化剂的额外优势，该催化剂没有失活。
• Reactions retrodieniques—IX
  作者：J.L. Ripoll、H. Lebrun、A. Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80229-8

  日期：1980.1

  8–14 by a retro-Diels-Alder reaction under flash thermolytic conditions. The primary enamines 1–4 have been identified (IR, 1H and 13C NMR) in a pure state at −80°; at the same temperature, the enamines 5–7, less stable, are already accompanied by their tautomeric imines 33 or 34. When warmed up to room temperature, the enamines 1–7 lead, following to their substitution, either to nitrogen heterocycles

  乙烯胺1和其甲基衍生物2 - 7已经从加合物合成8 - 14通过快速热分解的条件下，逆狄尔斯-阿尔德反应。主烯胺1 - 4已得到鉴定（IR，1 H和13 C NMR）在-80℃纯态; 在相同温度下，烯胺5 - 7，稳定的少，已经伴随着其互变异构亚胺33或34。升温至室温时，烯胺1 – 7铅，以下对它们的取代，无论是含氮杂环（30，42）或无环的azadienes（35 - 37，39，40）。