2,2,6-trimethylindan-1-one | 57145-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2,6-trimethylindan-1-one
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-1-indanone；2,2,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,3-dihydro-2,2,6-trimethyl-1H-inden-1-one；2,2,6-trimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 57145-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD11219443
• 分子量: 174.243
• InChiKey: STDPPKPGKZRLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethylindan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以273.5 mg的产率得到2,2,6-Trimethyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1-茚酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,2,6-trimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indanes with a Quaternary Stereocenter via Diastereoselective C(sp³)–H Functionalization
  作者：Jun Chen、Zhan Shi、Ping Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02513

  日期：2021.10.1

  A practical synthesis of enantioenriched indane derivatives with quaternary stereocenters was developed via sequential enantioselective reduction and C–H functionalization. Good to excellent enantioselectivity could be achieved by either the CuH-catalyzed asymmetric reduction or the Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction of indanone derivatives. The subsequent diastereospecific and regioselective rhodium-catalyzed

  通过顺序对映选择性还原和 C-H 功能化开发了具有四元立体中心的对映体富集茚满衍生物的实用合成。通过CuH催化的不对称还原或茚满酮衍生物的Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原可以实现良好的对映选择性。随后的非对映特异性和区域选择性铑催化的甲基 C-H 键甲硅烷基化导致具有四元中心的茚满衍生物。该策略进一步应用于（nor）伊卢达烷和葡萄烷倍半萜类化合物的合成。
• Cyclic amine derivative or salt thereof
  申请人：Hayashibe Satoshi

  公开号：US20070197594A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are compounds which are an NMDA antagonist having a broad safety margin and are useful as a treating agent or a preventing agent for Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, ischemic apoplexy, pain, etc. Concretely provided are an amine derivative or its salt characterized in that the amine-containing structure A therein bonds to a 2- or 3-cyclic condensed ring (e.g., indane, tetralone, 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene, 4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, 7,8-dihydro-6H-indeno[4,5-b]furan, 2,3-dihydro- 1 H-cyclopenta[1]naphthalene) via X 1 (bond or lower alkylene); and an NMDA antagonist containing it as an active ingredient thereof.

  提供的化合物是NMDA受体拮抗剂，具有广泛的安全边界，并可用作治疗或预防阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病、缺血性卒中、疼痛等药物。具体提供的是胺衍生物或其盐，其特点在于其中含有胺基结构A，通过X1（键或低碳烷基）与2-或3-环状紧缩环（例如茚烷、四氢萘酮、4,5,6,7-四氢苯并噻吩、4,5,6,7-四氢苯并呋喃、7,8-二氢-6H-茚并[4,5-b]呋喃、2,3-二氢-1H-环戊[1]萘烷）结合；以及含有它作为有效成分的NMDA受体拮抗剂。
• Receptor Function Regulation Agent
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20080167378A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  An agent for regulating 14273 receptor function, which is useful as a preventing or treating drug for diabetes mellitus, hyperlipidemia or the like, is provided. An agent for regulating 14273 receptor function comprising a compound containing an aromatic ring and a group capable of releasing a cation.

  提供了一种用于调节14273受体功能的药物代理，可用作预防或治疗糖尿病、高脂血症等疾病。该调节14273受体功能的药物代理包含一种含有芳香环和能释放阳离子的基团的化合物。
• AMINOINDANE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Hayashibe Satoshi

  公开号：US20090186916A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Provided is a compound that is an NMDA receptor antagonist having a broader safety margin, and is useful as an agent for treating or preventing Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, ischemic apoplexy, or pain. A novel compound or a salt thereof, which is characterized in that it has an amino group and R 1 (lower alkyl, cycloalkyl, -lower alkylene-aryl, aryl which may be substituted, and the like) on carbon atoms of indane, cyclopenta[b]thiophene, cyclopenta[b]furan, cyclopenta[b]pyridine, or cyclopenta[c]pyridine ring, or 2,3-dihydrdo-1-benzofuran, 2,3-dihydrdo-1-benzothiophene, indoline ring, or the like, and has R 2 and R 3 (the same or different, each lower alkyl or aryl) on carbon atoms beside them, and an NMDA receptor antagonist comprising the same as an active component.

  提供的化合物是一种NMDA受体拮抗剂，具有更广泛的安全边际，可用作治疗或预防阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病、缺血性卒中或疼痛的药剂。 一种新型化合物或其盐，其特征在于在茚烷、环戊[b]噻吩、环戊[b]呋喃、环戊[b]吡啶或环戊[c]吡啶环的碳原子上具有氨基和R1（较低的烷基、环烷基、-较低的烷基-芳基、可能被取代的芳基等），或2,3-二氢-1-苯并呋喃、2,3-二氢-1-苯并噻吩、吲哚环或类似物，并且在它们旁边的碳原子上具有R2和R3（相同或不同，每个都是较低的烷基或芳基），以及包含其作为活性成分的NMDA受体拮抗剂。
• PCCP‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Allenes Bearing Heteroaromatic Sulfenyl Group**
  作者：Martin Kamlar、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.202300400

  日期：2023.8.21

  Simple, one-step Brønsted acid catalyzed reaction of propargyl alcohol derivatives with heterocyclic thiols was performed with the aid of pentacarboxycyclopenatadiene (PCCP) catalyst. This reported approach provides an access to tetrasubstituted allenes substituted with heterocyclic thioethers in good to excellent yield under mild reaction conditions.

  借助五羧基环戊二烯（PCCP）催化剂，进行了简单的一步布朗斯台德酸催化的炔丙醇衍生物与杂环硫醇的反应。这种报道的方法提供了在温和反应条件下以良好至优异的产率获得被杂环硫醚取代的四取代丙二烯的途径。