2-(2'-Thenoyl)aminobenzimidazol | 21706-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2'-Thenoyl)aminobenzimidazol
• 英文别名: 2-(2-Thienylcarbonylamino)-benzimidazol；N-(1H-benzimidazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 21706-14-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• mdl: MFCD03366690
• 分子量: 243.289
• InChiKey: CVWNRLYSTJFZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Thenoyl)aminobenzimidazol 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(2-Thienylthiocarbonylamino)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-噻吩甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(2'-Thenoyl)aminobenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  1H-苯并[d]咪唑的2-酰氨基和2-硫酰氨基衍生物作为抗微管蛋白剂的合成、杀真菌活性和分子对接

  摘要：

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c03325

文献信息

• 2-Aminobenzimidazole and -benzoxazole as N-nucleophile in palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Máté Gergely、Attila Bényei、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131079

  日期：2020.4

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of 2-aminobenzimidazole and 2-aminobenzoxazole as N-nucleophile was carried out. Single CO insertion took place, however, instead of the expected carboxamides (C(O)NH) the corresponding N-acyl-imine (C(O)NC) derivatives were obtained. The structure of the latter compounds can be explained by tautomerization involving the heterocyclic

  在2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑作为N-亲核试剂的存在下，钯催化芳基碘的氨基羰基化反应。仅发生一次CO插入，但是获得了相应的N-酰基亚胺（C（O）N C）衍生物，而不是预期的羧酰胺（C（O）NH）。后一种化合物的结构可以通过涉及杂环的互变异构来解释。通过在杂环的NH基上甲基化证明了以上没有酰胺-NH部分的结构。所得的单和二甲基化的苯并咪唑衍生物，以及单甲基化的苯并恶唑衍生物，如母体N-酰化的化合物，被充分表征，包括单晶X射线晶体学。
• N-(Benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (UV) light absorbers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04011236A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  This invention relates to compositions containing N-(benzimidazol-2-yl)arylcarboxamides as ultraviolet (UV) light absorbers. The compounds are useful to protect UV sensitive materials, particularly plastic compositions, or ingredients thereof such as dyes, anti-microbial agents, or plasticizers from attack by ultraviolet light. The compositions are suitable for those uses where UV protection is required only for short periods of time, for example in sun tan lotions, as well as for uses which require protection for extended periods of time.

  本发明涉及含有N-(苯并咪唑-2-基)芳基羧酰胺的组合物，作为紫外线（UV）吸收剂。这些化合物用于保护UV敏感材料，特别是塑料组合物或其成分，如染料、抗微生物剂或增塑剂，免受紫外线的攻击。这些组合物适用于需要短时间UV保护的用途，例如在日晒油中，以及需要长时间保护的用途。
• US3946031A
  申请人：——

  公开号：US3946031A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3976654A
  申请人：——

  公开号：US3976654A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4009164A
  申请人：——

  公开号：US4009164A

  公开（公告）日：1977-02-22