2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(4-bromophenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(4-bromophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(4-bromophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 394.227
• InChiKey: CJNZMIFVPVRVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(4-bromophenyl)nicotinonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-amino-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-(4-bromophenyl)-2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成一些多取代的烟腈和衍生的吡啶并[2,3-d]嘧啶作为体外细胞毒性和抗微生物候选物

  摘要：

  描述了多取代吡啶的合成，以及一些衍生的带有化学治疗活性官能团的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶环系统。评估了它们对三种不同人类肿瘤细胞系（人类结肠癌 HT29、肝细胞癌 Hep-G2 和白种人乳腺癌 MCF7）的体外细胞毒性作用。九种化合物显示出不同的细胞毒性潜力，其中烷硫基类似物 33、34 和 37 是最活跃的成员，对结肠癌 HT29 细胞系的活性几乎是阿霉素的两倍。此外，相同的三种类似物显示出明显不同的细胞毒性特征，因为它们对正常未转化的人包皮成纤维细胞 Hs27 细胞系的生长表现出边缘抑制作用。同时，19 种化合物能够对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显着的抗菌活性，以及​​中等的抗真菌活性。吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2(1H)-硫酮 30 及其烷硫基衍生物 33 和 34 是最活跃的抗菌成员，与氨苄西林对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有同等效力，以及对白色念珠菌的显着抗真菌活性。化合物

  DOI：

  10.1155/2016/2135893
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-酮 、 丙二腈 在 乙酸铵 、 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.05h， 以78%的产率得到2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(4-bromophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的环保合成

  摘要：

  描述了一种从查耳酮和丙二腈中合成吡啶和吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的环境友好的新型一锅法。在纯条件下使用微波辐射的反应中，观察到反应速率和产率的提高。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0440-z

文献信息

• Synthesis of Some Polysubstituted Nicotinonitriles and Derived Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines as<i>In Vitro</i>Cytotoxic and Antimicrobial Candidates
  作者：Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom、Khalid A. Khan

  DOI：10.1155/2016/2135893

  日期：——

  The synthesis of polysubstituted pyridines, in addition to some derived pyrido[2,3-d]pyrimidine ring systems supported with chemotherapeutically active functionalities, is described. They were evaluated for their in vitro cytotoxic effects against three different human tumor cell lines (human colon carcinoma HT29, hepatocellular carcinoma Hep-G2, and Caucasian breast adenocarcinoma MCF7). Nine compounds

  描述了多取代吡啶的合成，以及一些衍生的带有化学治疗活性官能团的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶环系统。评估了它们对三种不同人类肿瘤细胞系（人类结肠癌 HT29、肝细胞癌 Hep-G2 和白种人乳腺癌 MCF7）的体外细胞毒性作用。九种化合物显示出不同的细胞毒性潜力，其中烷硫基类似物 33、34 和 37 是最活跃的成员，对结肠癌 HT29 细胞系的活性几乎是阿霉素的两倍。此外，相同的三种类似物显示出明显不同的细胞毒性特征，因为它们对正常未转化的人包皮成纤维细胞 Hs27 细胞系的生长表现出边缘抑制作用。同时，19 种化合物能够对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出显着的抗菌活性，以及​​中等的抗真菌活性。吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2(1H)-硫酮 30 及其烷硫基衍生物 33 和 34 是最活跃的抗菌成员，与氨苄西林对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有同等效力，以及对白色念珠菌的显着抗真菌活性。化合物
• Ecofriendly synthesis of substituted pyridine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：M. Kidwai、R. Thakur、S. Rastogi

  DOI：10.1007/s11172-005-0440-z

  日期：2005.6

  An environmentally benign novel one-pot synthesis of pyridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines from chalcones and malononitrile was described. In the reaction under neat conditions using microwave irradiation, enhancement in the reaction rate and high yields were observed.

  描述了一种从查耳酮和丙二腈中合成吡啶和吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的环境友好的新型一锅法。在纯条件下使用微波辐射的反应中，观察到反应速率和产率的提高。