N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-1,3-bis(aminocarbonyl)propane | 96746-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-1,3-bis(aminocarbonyl)propane
• 英文别名: (2S)-2-[[5-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 96746-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: CNVCXFMGWWNESY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  132.8
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-1,3-bis(aminocarbonyl)propane 、 3,5-双(溴甲基)吡啶 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<((1S)-1-methoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-1,3-bis(aminocarbonyl)propane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N'-bis<(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl>-1,3-bis(aminocarbonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038