(R)-2-(benzyloxy)-1-octanol | 92572-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-1-octanol
• 英文别名: (R)-2-benzyloxy-1-octanol；(2R)-2-phenylmethoxyoctan-1-ol
• CAS: 92572-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: CNJBZHNHLLMZJV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-1-octanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-氧杂蒽3̄的不对称反应：仲α-羟基酸，RCHOHCO 2 H和二醇RCHOHCH 2 OH

  摘要：

  减少先前准备的1（+）-普勒高酮与各种金属氢化物的混合物衍生的手性2-酰基-1,3-氧杂蒽基化合物进行立体选择性反应，在用三仲锂还原苯基酮的情况下，非对映体过量（de）高达97％丁基硼氢化物。伯或叔烷基酮的选择性较低（最大为82％de）：主要的非对映异构体易于通过色谱法纯化。在这些情况下，主要产品是克拉姆的螯合法则所预测的。产物比率用氢化二异丁基丁基铝反转，并且在仲锂还原仲烷基酮中也是如此。丁基硼氢化物，立体选择性低。用N-氯代琥珀酰亚胺-硝酸银将2-羟烷基-1,3-氧杂蒽基裂解为α-羟醛，并将醛还原为乙二醇RCHOHCH 2OH与硼氢化钠很少或没有外消旋作用。酯类，RCHOHCO 2 CH 3，是通过在裂解之前对2-羟基烷基-1,3-氧杂蒽基进行O-苄基化，裂解后用亚氯酸钠氧化，酯化和脱苄基而获得的高对映体纯度。一种通过将苯甲醛转化为2-苯基-1,3-二氧戊环并随后对所得的2-苯基-4-烷基-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82419-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers
  作者：Kwang Youn Ko、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00376a056

  日期：1986.12
• KO, KWANG-YOUN;FRAZEE, W. J.;ELIEL, E. L., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1333-1343
  作者：KO, KWANG-YOUN、FRAZEE, W. J.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——