N-[3-(二甲胺基丙基]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基磺酰胺 | 34455-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(二甲胺基丙基]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基磺酰胺
• 英文名称: N-(3-(dimethylamino)propyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[3-(Dimethylamino)propyl]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctane-1-sulfonamide；N-[3-(dimethylamino)propyl]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctane-1-sulfonamide
• CAS: 34455-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₇F₁₃N₂O₂S
• 分子量: 512.335
• InChiKey: TZIPMEZQXPAKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 N-[3-(二甲胺基丙基]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基磺酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N1,N1,N4,N4-tetramethyl-N1,N4-bis(3-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)sulfonamido)propyl)butane-1,4-diaminium dibromide
  参考文献：
  名称：

  具有柔性全氟醚链的Gemini阳离子表面活性剂

  摘要：

  这项研究旨在为长链含氟表面活性剂提供替代方案，例如全氟辛酸（PFOA），全氟辛烷磺酸（PFOS）及其衍生物。合成了具有全氟醚链的Gemini季铵盐含氟表面活性剂，并测量了它们的表面张力。在临界胶束浓度（γ表面张力CMC）是在14.7-23.3 mN / m的范围内，其中γ CMC四个全氟化链表面活性剂是低于16 MN / m.We发现，全氟化醚链的柔性，例如CF 3（OCF 2）n-，对增强表面活性做出了重要贡献。我们还合成了具有C 6 F的双子阳离子表面活性剂13个CH 2 CH 2-基团及其γcmc在15.5至20.1 mN / m之间。良好的连接设计，例如-（CH 2）n-（其中n为奇数），-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2-和1,2-亚苯基双（亚甲基）有助于降低表面能。当前的研究提供了一种发现非生物蓄积性表面活性剂的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109632
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛烷磺酰氯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-[3-(二甲胺基丙基]-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有柔性全氟醚链的Gemini阳离子表面活性剂

  摘要：

  这项研究旨在为长链含氟表面活性剂提供替代方案，例如全氟辛酸（PFOA），全氟辛烷磺酸（PFOS）及其衍生物。合成了具有全氟醚链的Gemini季铵盐含氟表面活性剂，并测量了它们的表面张力。在临界胶束浓度（γ表面张力CMC）是在14.7-23.3 mN / m的范围内，其中γ CMC四个全氟化链表面活性剂是低于16 MN / m.We发现，全氟化醚链的柔性，例如CF 3（OCF 2）n-，对增强表面活性做出了重要贡献。我们还合成了具有C 6 F的双子阳离子表面活性剂13个CH 2 CH 2-基团及其γcmc在15.5至20.1 mN / m之间。良好的连接设计，例如-（CH 2）n-（其中n为奇数），-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2-和1,2-亚苯基双（亚甲基）有助于降低表面能。当前的研究提供了一种发现非生物蓄积性表面活性剂的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109632

文献信息

• 一种双子型含氟表面活性剂及其制备方法
  申请人：三明市海斯福化工有限责任公司

  公开号：CN111440097B

  公开（公告）日：2023-08-25

  为克服现有双子型表面活性剂存在表面张力不足的问题，本发明提供了一种双子型含氟表面活性剂，包括以下结构：其中，R1和R3各自独立地选自碳原子数2‑12的直链或支链的全氟烷基链；R2选自碳原子数2～12的直链或支链的烃基、碳原子数2～12的含醚碳链以及邻位、间位或对位的芳香基团；R4和R5各自独立地选自碳原子数0～4的直链或支链的烃基；R6和R7各自独立地选自碳原子数1～6的直链或支链的烃基或芳香基团，X选自卤素。同时，本发明还公开了上述双子型含氟表面活性剂的制备方法。本发明提供的双子型含氟表面活性剂在临界胶束浓度下的表面张力更低，适用于一些对表面张力要求更低的应用领域，具有更好的分散性、润湿性和渗透性。
• PROCESS TO PRODUCE FLUORINATED BETAINES
  申请人：GETTY STEPHEN JAMES

  公开号：US20140024855A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  A process to prepare fluorinated sulfobetaine compounds of formula (I) wherein R f is C 2 to C 10 fluoroalkyl optionally interrupted by one or more of O, CH 2 , CHF, or combinations thereof; R 1 is C 1 to C 10 alkylene; R 2 is C 1 to C 6 alkylene or a chemical bond; R 3 is H or CH 3 ; R 4 is C 1 to C 6 alkylene containing at least one hydroxyl group; R 5 is H or CH 3 ; and R 6 is H or CH 3 ; comprising contacting a fluorinated sulfonamide amine of formula (II) with an aliphatic chlorosulfonic acid or salt thereof of formula (III) in the presence of water and at least one alkylene glycol, and optionally at least one alkyl carbonate, said fluorinated sulfobetaine having reduced free chloride content and reduced flammability without the need for additional purification steps.

  一种制备化学式（I）的氟磺酰基丙氨酸化合物的方法，其中Rf为C2至C10的氟烷基，可选地由O，CH2，CHF或其组合中断；R1为C1至C10的脂肪基；R2为C1至C6的脂肪基或化学键；R3为H或CH3；R4为至少含有一个羟基的C1至C6脂肪基；R5为H或CH3；R6为H或CH3；包括在水和至少一种亚烷基二醇的存在下，可选地在至少一种烷基碳酸酯的存在下，将化学式（II）的氟磺酰胺胺与化学式（III）的脂肪基氯磺酸或其盐接触，所述氟磺酰基丙氨酸化合物具有降低的游离氯化物含量和降低的易燃性，无需额外的纯化步骤。
• US8809577B2
  申请人：——

  公开号：US8809577B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• [EN] PROCESS TO PRODUCE FLUORINATED BETAINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BÉTAÏNES FLUORÉES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014014810A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  A process to prepare fluorinated sulfobetaine compounds of formula (I), wherein Rf is C2 to C10 fluoroalkyl optionally interrupted by one or more of O, CH2, CHF, or combinations thereof; R1 is C1 to C10 alkylene; R2 is C1 to C6 alkylene or a chemical bond; R3 is H or CH3; R4 is C1 to C6 alkylene containing at least one hydroxyl group; R5 is H or CH3; and R6 is H or CH3; comprising contacting a fluorinated sulfonamide amine of formula (II), with an aliphatic chlorosulfonic acid or salt thereof of formula (III), in the presence of water and at least one alkylene glycol, and optionally at least one alkyl carbonate, said fluorinated sulfobetaine having reduced free chloride content and reduced flammability without the need for additional purification steps.
• Gemini cationic surfactants with flexible perfluorinated-ether chains
  作者：Fangqiong Du、Yong Guo、Meiwei Huang、Qingyun Chen、Hu Yang、Weidong Xie、Wei Cao、Chengying Wu、Mengying Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109632

  日期：2020.11

  surface activities. We also synthesized gemini cationic surfactants with C6F13CH2CH2- groups and their γcmc are between 15.5 to 20.1 mN/m. Good linkage design, such as -(CH2)n- (where n is odd), -CH2CH2OCH2CH2- and 1,2-phenylenebis(methylene), helps for lowering surface energy. The current research provides an approach for discovering non-bioaccumulative surfactants.

  这项研究旨在为长链含氟表面活性剂提供替代方案，例如全氟辛酸（PFOA），全氟辛烷磺酸（PFOS）及其衍生物。合成了具有全氟醚链的Gemini季铵盐含氟表面活性剂，并测量了它们的表面张力。在临界胶束浓度（γ表面张力CMC）是在14.7-23.3 mN / m的范围内，其中γ CMC四个全氟化链表面活性剂是低于16 MN / m.We发现，全氟化醚链的柔性，例如CF 3（OCF 2）n-，对增强表面活性做出了重要贡献。我们还合成了具有C 6 F的双子阳离子表面活性剂13个CH 2 CH 2-基团及其γcmc在15.5至20.1 mN / m之间。良好的连接设计，例如-（CH 2）n-（其中n为奇数），-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2-和1,2-亚苯基双（亚甲基）有助于降低表面能。当前的研究提供了一种发现非生物蓄积性表面活性剂的方法。