(2S,4S)-2-[3-(N,N-dimethylamino)-1-hydroxypropyl]-4-mercapto-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 194994-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[3-(N,N-dimethylamino)-1-hydroxypropyl]-4-mercapto-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[(1R)-3-(dimethylamino)-1-hydroxypropyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 194994-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 383.469
• InChiKey: RURWNRTVNKJMDH-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[3-(N,N-dimethylamino)-1-hydroxypropyl]-4-mercapto-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(R)-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(3S,5S)-5-(3-trimethylammonio-1-hydroxypropyl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,4S)-2-[3-(N,N-dimethylamino)-1-hydroxypropyl]-4-mercapto-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598