p-Nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(1R)-3-N,N-dimethylamino-1-hydroxypropyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(1R)-3-N,N-dimethylamino-1-hydroxypropyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(1R)-3-(dimethylamino)-1-hydroxypropyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₁N₅O₁₁S
• 分子量: 727.792
• InChiKey: CRNBBEKYICRAEC-MWLYSOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(1R)-3-N,N-dimethylamino-1-hydroxypropyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 生成 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(1R)-3-N,N-Dimethylamino-1-hydroxypropyl]pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic Acid Monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylpyrrolidinylthiocarbapenem derivatives

  摘要：

  根据您的要求，以下是化合物的翻译结果： 一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或甲基，R.sup.2是氢原子或负电荷，R.sup.3是氢原子、卤素原子、羟基、低级烷氧基、低级烷氧酰基、氨基、N-低级烷基氨基、N,N-二低级烷基氨基、低级烷氧酰氨基、芳氧酰氨基、(低级烷基亚磺酰基)氨基、磺酰胺氨基、氰基、硝基、--COOR.sup.4基团(其中R.sup.4是氢原子或低级烷基)或--CON(R.sup.5)R.sup.6基团(其中R.sup.5和R.sup.6可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子共同形成一个杂环组，选自包括氮杂环丙基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、4-低级烷基哌嗪基和吗啡啉基的组中)，A是线性的或分支的低级亚烷基，X是--N(R.sup.7)R.sup.8基团(其中R.sup.7和R.sup.8可以是相同的或不同的，是氢原子或低级烷基)或--N.sup.+ (R.sup.9)(R.sup.10)R.sup.11基团(其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11可以是相同的或不同的，是低级烷基)，前提是当A是线性的低级亚烷基时，R.sup.3不是氢原子；或者其药物可接受的盐或酯。

  公开号：

  US05550121A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(2-ethoxycarbonyl-1-hydroxyethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 p-Nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-[(1R)-3-N,N-dimethylamino-1-hydroxypropyl]-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598