5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxazole | 266337-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxazole
• 英文别名: 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-oxazole；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 266337-99-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: NOYVOSKSNRDZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  331.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxazole 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 活性分子2
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles in organic chemistry. 2. Application to the synthesis of benzylisoquinoline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a070
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)/(4S,5S)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑和恶唑片段作为HIV-1整合酶LEDGF / p75破坏者和微生物病原体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115210

文献信息

• [EN] NOVEL TRIAZOLE AND OXAZOLE COMPOUNDS AS TRANSFORMING GROWTH FACTOR (TGF) INHIBITOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZOLE ET D'OXAZOLE, INHIBITEURS DU FACTEUR DE CROISSANCE TRANSFORMANT
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004026863A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel thiazole derivatives of formula I a - c, intermediates fo their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor ('TGF')-βsignaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  描述了公式I a - c的新噻唑衍生物，其制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（'TGF'）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中非常有用，例如癌症和纤维化疾病。
• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• Radical C–H Arylation of Oxazoles with Aryl Iodides: dppf as an Electron-Transfer Mediator for Cs₂CO₃
  作者：Zhengwei Guo、Man Li、Xue-Qing Mou、Gang He、Xiao-Song Xue、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00530

  日期：2018.3.16

  A radical C–H arylation reaction of oxazoles with (hetero)aryl iodides using Cs2CO3 as base/electron donor and 1,1′-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a catalytic SET mediator is reported. The overall reaction likely follows the general base-promoted homolytic aromatic substitution mechanism through a radical-chain pathway. DFT calculations suggest that dppf forms a complex with CsCO3–, enhancing

  报道了使用Cs 2 CO 3作为碱/电子给体和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为催化SET介体，恶唑与（杂）芳基碘化物的自由基CH芳基化反应。整个反应可能通过自由基链途径遵循一般的碱促进的均质芳族取代机理。DFT计算表明，dppf与CsCO 3 –形成络合物，增强了SET还原能力，可从ArI生成芳基。
• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• Pd-Catalyzed Desulfonative Cross-Coupling of Benzylic Sulfone Derivatives with 1,3-Oxazoles
  作者：Jacky C.-H. Yim、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01510

  日期：2017.7.21

  The Pd-catalyzed desulfonative cross-coupling reaction of benzylic sulfone derivatives with 1,3-oxazoles via a deprotonative pathway has been developed. Broad substrate scope for both sulfone and 1,3-oxazole partners is observed, affording a variety of 1,3-oxazole-containing triarylmethanes. Sulfone partners that are primary benzylic, secondary benzylic, and benzhydryl are all effective. Using this

  已经开发了通过去质子途径的苄基砜衍生物与1,3-恶唑的Pd催化脱硫交叉偶联反应。观察到砜和1，3-恶唑伴侣的底物范围宽，提供了多种含1，3-恶唑的三芳基甲烷。伯苄基，仲苄基和二苯甲基的砜伴侣均有效。使用这种方法，已经证明了多元芳构结构的直接合成。