2,2'-diformyl-4,4',5,5'-bis(methylenedioxy)biphenyl | 60229-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2'-diformyl-4,4',5,5'-bis(methylenedioxy)biphenyl
• 英文别名: 4,5:4',5'-bis(methylenedioxy)-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde；bis-formyl-2,2' bis-methylenedioxy-4,5,4',5' biphenyle；4,5,4',5'-Bis(methylendioxy)-2,2'-diphenaldehyd；[5,5']bi[benzo[1,3]dioxolyl]-6,6'-dicarbaldehyde；6-(6-Formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 60229-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: YIZUURXCQYVELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C
• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diformyl-4,4',5,5'-bis(methylenedioxy)biphenyl 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI SHIGERU; KIHARA MASARU; SHINGU TETSURO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1976, 96, NO, 12, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoroacetate 氢氧化钾 、 calcium borohydride 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 10.0~225.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 23.91h， 生成 2,2'-diformyl-4,4',5,5'-bis(methylenedioxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  木质素合成的总体方法——I：d'ullmann a la la d'Areyns合成前双芳烃双苯并环辛二烯的应用

  摘要：

  以制备方式合成了在两个环上带有多个取代基的几种联芳基，通过对经典乌尔曼反应的技术改进，产率高达88％。所有这些联芳基在o和o ′位置均带有反应性官能团（即甲酰基，甲氧基羰基，二甲氧基羰基丙基和丁烯丙基甲基）。的联芳基化合物9，13，21和26-33是用于bisbenzocyclooctadiene木脂素如五味子素和steganacin可信合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85093-x

文献信息

• AMBIENT-TEMPERATURE ULLMAN REACTION: 4,5,4',5'-TETRAMETHOXY-1,1'-BIPHENYL-2,2'-DICARBOXALDEHYDE
  作者：Ziegler、Fowler、Rodgers、Wester

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0108

  日期：——
• Oxidative Biaryl Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Takeshi Takada、Mitsuhiro Arisawa、Michiyo Gyoten、Ryuji Hamada、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo980704f

  日期：1998.10.1

  The hypervalent iodine(III)-induced intramolecular biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) was investigated with the aim of preparing various dibenzo heterocyclic compounds. 1,3-Diarylpropanes (1a-e), N-benzyl-N-phenethylamines (2a-c) and N,N-dibenzylamines (3a-e) react with a hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), containing BF3. Et2O in CH2Cl2 to give the biaryl coupling products (4-6) in good yield. As an application of the reaction, we examined the synthesis of oxygen- and sulfur-containing dibenzoheterocyclic compounds (12-15), whose side chain moiety could be easily cleaved by the known method to give 2,2'-substituted biphenyl compounds (16-18).
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1
• Ikeda et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4749,4757
  作者：Ikeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER, F. E.;FOWLER, K. W.;RODGERS, W. B.;WESTER, R. T., ORG. SYNTH., NEW YORK ETC.,(1987) C. 108-118
  作者：ZIEGLER, F. E.、FOWLER, K. W.、RODGERS, W. B.、WESTER, R. T.

  DOI：——

  日期：——