(2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 175883-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: (2-(1,3-Dioxolane-2-yl)-4,5-dimethoxy phenyl) (benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)-methanol；1,3-benzodioxol-5-yl-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]methanol
• CAS: 175883-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: XZNMFBORXPLFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  Hindered Rotation in Arylnaphthalene Lignans

  摘要：

  Many arylnaphthalene lignans show biological activity and although few of them contain stereogenic centers, they may nevertheless be chiral if there is hindered rotation about the aryl-naphthalene bond. A relatively high barrier to rotation may give rise to separable rotational enantiomers (atropisomers) which might have quite different pharmacological properties. In order to investigate this possibility we have synthesized the natural products justicidin A, justicidin B, retro-helioxanthin, retro-justicidin B, and helioxanthin as well as four other arylnaphthalenes lignan analogs. We have studied the aryl-naphthalene rotational barrier in these compounds by dynamic NMR and HPLC and find barriers to rotation ranging from 16.9 to 21.5 kcal/mol. This translates to half-lives for individual atropisomers of less than 10 min at room temperature. The experimentally found barriers are compared to those obtained from molecular orbital calculations.

  DOI：

  10.1021/jo952048e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二茶碱源性液泡 ATP 酶抑制剂的效力和代谢稳定性评价

  摘要：

  Diphyllin 是一种天然存在的木脂素，由芳基萘内酯支架组成，在癌症、肥胖和病毒感染的疾病模型中显示出有益的生物活性。敌茶碱和天然衍生物的靶点是液泡 ATP 酶（V-ATP 酶）复合物。尽管二茶林相关天然产物在病毒进入模型中具有活性，但其效力和未知的药代动力学特性限制了精心设计的评估。先前的研究表明，二茶素衍生物具有阻断埃博拉病毒细胞进入途径的效用。然而，二茶林在小鼠中显示出有限的效力和较差的口服生物利用度。新的二茶碱合成衍生物库中采用了一种提高效力的途径。 Diphyllin 衍生物利用 4 位上的醚键与氧或氮原子上的 1 至 3 个碳间隔基，提供了 EC 值范围为 7 至 600 nM 的化合物，在感染测定中针对埃博拉病毒的效力和选择性高达 > 500。这些相对效力反映在埃博拉病毒对初级巨噬细胞的感染中，初级巨噬细胞是一种参与早期发病机制的细胞类型。一项靶标参与研究表明，减少 ATPV0a2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116537

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel arylnaphthalene lignans as anticancer agents
  作者：Yu Zhao、Jie Hui、Li Zhu

  DOI：10.1007/s00044-012-0245-1

  日期：2013.5

  Novel arylnaphthalene lignans were synthesized and their structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against cancer cell lines by MTT assay. Compound 5d possessed the highest cytotoxicity against KB cells. Apoptosis of KB cells treated with 5d was observed by acridine orange and ethidium bromide double staining assay. Western

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2020129082A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula I to XXII for the treatment of cancer.

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN
  申请人：Singh Om Vir

  公开号：US20120029179A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a process for preparing compound of formula (I) that is Cleistanthin A. The process comprises the steps of reacting compound of formula (II) with compound of formula (III) in the presence of a first solvent, quarternary ammonium salt and first alkali to form compound of formula (IV). The compound of formula (IV) is further treated with a second solvent and a second alkali to form compound of formula (I). The present invention also relates to the preparation of salt of compound of formula (IV) that is Cleistanthin A acetate.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，即克莱斯坦A。该方法包括以下步骤：在第一溶剂、季铵盐和第一碱的存在下，将化合物的化学式为(II)的化合物与化学式为(III)的化合物反应，形成化学式为(IV)的化合物。将化学式为(IV)的化合物进一步用第二溶剂和第二碱处理，形成化学式为(I)的化合物。本发明还涉及制备化学式为(IV)的盐的方法，该盐即克莱斯坦A乙酸盐。
• Patentiflorin A Analogs as Antiviral Agents
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20210060042A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present disclosure relates to patentiflorin A analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本公开涉及用作抗病毒药物的帕特尼氟林A类似物，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒药物，以及它们的使用方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of derivatives of the phyllanthusmin class of arylnaphthalene lignan lactones
  作者：John L. Woodard、Andrew C. Huntsman、Pratiq A. Patel、Hee-Byung Chai、Ragu Kanagasabai、Soumendrakrishna Karmahapatra、Alexandria N. Young、Yulin Ren、Malcolm S. Cole、Denisse Herrera、Jack C. Yalowich、A. Douglas Kinghorn、Joanna E. Burdette、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.033

  日期：2018.5

  A series of arylnaphthalene lignan lactones based on the structure of the phyllanthusmins, a class of potent natural products possessing diphyllin as the aglycone, has been synthesized and screened for activity against multiple cancer cell lines. SAR exploration was performed on both the carbohydrate and lactone moieties of this structural class. These studies have revealed the importance of functionalization

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。