p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(6R,8S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 474670-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(6R,8S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• CAS: 474670-43-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O₇S
• 分子量: 544.629
• InChiKey: BMMPPJBPBQHWLN-PPHKGPGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(6R,8S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以36.7%的产率得到(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(6R,8S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R)-2,2-dimethyl-8-mesyloxy-4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonane 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(6R,8S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x