3-Acetyl-5-methoxy-2-(2-methyl-allyl)-[1,4]naphthoquinone | 439290-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Acetyl-5-methoxy-2-(2-methyl-allyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 3-Acetyl-5-methoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 439290-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IOPOOHXHXVNECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-5-methoxy-2-(2-methyl-allyl)-[1,4]naphthoquinone 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Acetyl-5-methoxy-2-(2-methyl-allyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m

文献信息

• Intramolecular aldol-type condensation between side chains of naphthoquinones: biomimetic synthesis of 1,6- and 1,8-dihydroxyanthraquinonesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation and experimental details of acetonylquinones. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b104789m/
  作者：Hidemitsu Uno、Akane Masumoto、Erina Honda、Yumi Nagamachi、Youtarou Yamaoka、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b104789m

  日期：2001.11.29

  K2CO3 in alcohol brought about the intramolecular Knoevenagel-type reaction to give 3-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylates in good yields, while the same naphthoquinone gave 4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-acetic acid in good yield by treatment with potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Chrysophanol, aloe-emodin, aloesaponarin I,

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。