3-acetyl-2-(2-oxopropyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 439289-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-2-(2-oxopropyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-acetonyl-3-acetyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；3-Acetyl-5-methoxy-2-(2-oxopropyl)-1,4-naphthalenedione；3-acetyl-5-methoxy-2-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 439289-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: AYFWTZRHYSFOLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-(2-oxopropyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-2-trimethylsiloxy-1,2-dihydronaphtho[1,2-b]furan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到3-acetyl-2-(2-oxopropyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘醌侧链之间的分子内羟醛缩合：仿生合成1,6-和1,8-二羟基蒽醌

  摘要：

  在碱性条件下2-（丙酮基）-3-酰基juglone衍生物的分子内缩合得到1，6-和/或1，8-二羟基蒽醌，这取决于所采用的条件。治疗6-[（3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-二氧代-1,4-二氢-2-萘基）甲基] -2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-一与K 2 CO 3 in酒精 引起分子内的Knoevenagel型反应，以良好的收率得到3-羟基-8-甲氧基-1-甲基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯 萘醌 给了 4-羟基-5-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-乙酸 通过处理获得良好的收成 双（三甲基甲硅烷基）氨基钾 （KHMDS）。 ry酚， 芦荟-大黄素，芦荟皂苷I和K1115A的制备得率很高。

  DOI：

  10.1039/b104789m

文献信息

• Synthesis of bhimamycin B based on oxidative rearrangement of 4-acetylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol to naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  作者：Hidemitsu Uno、Seiya Murakami、Akiko Fujimoto、Youtarou Yamaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.037

  日期：2005.6

  The first total synthesis of bhimamycin B, a novel member of naphtho[2,3-c]furan quinone antibiotics, was achieved by oxidative skeletal rearrangement of 4-acetylnaphtho[1,2-b]furan-5-ol.

  通过4-乙酰基萘并[1,2 - b ]呋喃-5-醇的氧化骨架重排，实现了萘并[2,3- c ]呋喃醌抗生素的新成员-博霉素B的首次全合成。