3-环戊基吡啶 | 79134-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-环戊基吡啶
• 英文名称: 3-cyclopentylpyridine
• CAS: 79134-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: WSAFCRLBAFJPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基吡啶 在 氧化铂 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the title compound (0.87 g, 84%)的产率得到3-环戊基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Sulfone derivatives as 5-HT7 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的磺酰基衍生物：Ar-SO2-CR2R3-L-N（R1）2I其中Ar，L，R1，R2和R3如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和N-氧化物，在治疗易受5-HT7受体活性调节的疾病，如抑郁症或睡眠障碍中有用。

  公开号：

  US20040229864A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridine-3-yl)cyclopentan-1-ol 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3-环戊基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Cycloalkylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a081

文献信息

• Iron-Catalyzed Isopropylation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：James N. Sanderson、Andrew P. Dominey、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1002/adsc.201601097

  日期：2017.3.20

  of secondary alkyl‐substituted aryl and heteroaryl chlorides challenge both selectivity and functional group tolerance. This contribution describes the use of statistical design of experiments to develop an effective procedure for the preparation of isopropyl‐substituted (hetero)arenes with minimal isopropyl to n‐propyl isomerization. The reaction tolerates electronically diverse aryl chloride coupling

  传统的制备仲烷基取代的芳基和杂芳基氯化物的方法对选择性和官能团耐受性都提出了挑战。这种贡献描述了使用的实验统计设计来开发用于制备异丙基取代的（杂）芳烃的具有最小异丙到一个有效的过程Ñ丙基异构化。该反应可耐受电子形式多样的芳基氯偶合体，对于电子含量极低的芳族环（如酯和酰胺），可观察到出色的转化率。发现富电子体系，包括甲基和甲氧基取代的芳基氯，反应性较低。此外，当杂芳基氯化物进入交叉偶联方案时，发现该反应是最成功的。通过映射取代基对反应选择性的影响，我们能够证明缺电子的芳基氯对于有效偶联是必不可少的，并使用电子结构计算通过估计每种芳基氯的电子亲和力来预测成功偶联的可能性。使用选定的芳基氯化物可达到中等程度的分离收率，对于所有偶合的杂芳基氯化物，获得中等至良好的分离产率。当使用2,6-二氯喹啉时，观察到极好的选择性，可在具有挑战性的底物上单取代。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling of secondary alkyl trifluoroborates
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Jan Willem Terpstra、Melle Koch、Gerben M. Visser、Martin Visser、Ties J. Korstanje、Johann T.B.H. Jastrzebski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.129

  日期：2008.6

  A Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling between (hetero)aryl bromides and secondary alkyltrifluoroborates is described using palladium catalysis. The Ruphos ligand showed superior properties as compared to S-Phos in this type of reaction. This method constitutes a valuable extension to current methods for the straightforward production of secondary-alkylated (hetero)aryl derivatives.

  使用钯催化描述了Ruphos介导的（杂）芳基溴化物和仲烷基三氟硼酸盐之间的Suzuki交叉偶联。在这种类型的反应中，Ruphos配体与S-Phos相比显示出优异的性能。该方法构成了直接生产仲烷基化的（杂）芳基衍生物的现有方法的重要扩展。
• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Alkyl Bromides: Et₃N as the Terminal Reductant
  作者：Zhengli Duan、Wu Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01837

  日期：2016.8.19

  cross-coupling paradigm using Et3N as the terminal reductant is reported. By using this photoredox catalysis and nickel catalysis approach, a direct Csp2–Csp3 reductive cross-coupling of aryl bromides with alkyl bromides is achieved under mild conditions without stoichiometric metal reductants.

  还原性交叉偶联已经成为构建碳-碳键的直接方法。迄今为止，大多数钴，镍和钯催化的还原性交叉偶联反应仅限于化学计量的Mn（0）或Zn（0）作为还原剂。报道了一种使用Et 3 N作为末端还原剂的镍催化交叉偶联范例。通过使用这种光氧化还原催化和镍催化方法，在温和条件下无需化学计量的金属还原剂即可实现芳基溴化物与烷基溴化物的直接Csp 2 -Csp 3还原交叉偶联。