1-溴-2-(4-叔丁基苯基)乙炔 | 1085526-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(4-叔丁基苯基)乙炔
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)ethynyl bromide
• 英文别名: 1-(bromoethynyl)-4-(tert-butyl)benzene；1-(2-bromoethynyl)-4-tert-butylbenzene；1-(2-Bromoethynyl)-4-tert-butylbenzene
• CAS: 1085526-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: LXJXGZZKHZHERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(4-叔丁基苯基)乙炔 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1,4-bis(4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  1-卤代炔烃的无过渡金属均偶联：对称的1,3-二炔的简便合成。

  摘要：

  对称的1,3-二炔化合物可以通过1-卤代炔烃的无过渡金属无均相偶联反应轻松合成，而无需碱和氧化剂。该方法显示出优异的官能团相容性和高产率。

  DOI：

  10.1021/jo101216m
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 silver nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-溴-2-(4-叔丁基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  七芳基吲哚的模块合成†

  摘要：

  七芳基吲哚（HAI）的首次合成已使用偶联/环转化策略完成。将四个易于制备的模块化单元（二芳基噻吩，2-芳基氮丙啶，芳基硼酸和芳基炔烃）连接在一起以提供关键的乙酰胺中间体。随后的反电子需求的分子内[4 + 2]环加成反应选择性地提供了五芳基吲哚（PAI）。该策略也适用于具有四个不同芳基取代基的四芳氮杂吲哚的合成。PAI在C2和N1位置进行进一步的芳基化，为HAI提供了七个完全不同的区域选择性的芳基取代基。

  DOI：

  10.1039/c8ob00993g

文献信息

• Metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Min Ye、Yuelu Wen、Huifang Li、Yejuan Fu、Qinghao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.088

  日期：2016.11

  A highly regioselective and efficient metal-free hydration of aromatic haloalkynes to α-halomethyl ketones using cheap tetrafluoroboric acid as catalyst is described. The protocol is conducted under convenient conditions and affords products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of aromatic alkynyl chlorides, alkynyl bromides, and alkynyl iodides.

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。
• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。