diethyl styrylphosphonate | 1018-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl styrylphosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphorylethenylbenzene
• CAS: 1018-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₇O₃P
• 分子量: 240.239
• InChiKey: YFPQECGBFLMFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl styrylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-苯基乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的维蒂希试剂的制备及其在α，β-不饱和膦酸酯的合成中的应用。

  摘要：

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。

  DOI：

  10.1021/jo9608275
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 diethyl styrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of P-chiral enephosphonic acid derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of chiral enephosphonic acid derivatives (enephosphonates, enephosphonamides, enephosphinates) was reported by a two-step procedure involving alkylidenediphosphorylation of nucleophiles followed by a Horner-Emmons olefination. Depending on the selected strategy, the synthesis could be executed according to a one-pot or a two-step reaction sequence. Regioselectivity of Horner-Emmons reaction and P-31-NMR study of diphosphorylated anions were described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01889-2

文献信息

• Phosphate management with small molecules
  申请人：Saha Uttam

  公开号：US09198923B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  This invention relates to methods and small molecules having a phosphate group that can be used to inhibit phosphate transport and to treat or prevent diseases that are related to disorders in the maintenance of normal serum phosphate levels.

  这项发明涉及具有磷酸基团的方法和小分子，可用于抑制磷酸盐转运，并用于治疗或预防与维持正常血清磷酸盐水平紊乱相关的疾病。
• Regioselective radical hydroboration of electron-deficient alkenes: synthesis of α-boryl functionalized molecules
  作者：Yun-Shuai Huang、Jie Wang、Wan-Xin Zheng、Feng-Lian Zhang、You-Jie Yu、Min Zheng、Xiaoguo Zhou、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1039/c9cc06506g

  日期：——

  various electron-deficient alkenes is achieved by the employment of an NHC–boryl radical. A range of α-borylated nitriles, trifluoromethyl molecules, phosphonates, sulfones, and gem-diboron compounds have been prepared from readily available starting materials. Further synthetic applications of these products are also demonstrated.

  通过使用NHC-硼基自由基，可以实现各种电子不足的烯烃的区域选择性自由基硼氢化。已经从容易获得的起始原料制备了一系列α-硼化的腈，三氟甲基分子，膦酸酯，砜和宝石-二硼化合物。这些产品的进一步合成应用也得到了证明。
• Organoselenium-catalyzed vicinal dichlorination of unsaturated phosphonates
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6nj00658b

  日期：——

  Diphenyl diselenide (PhSeSePh) was effective as a pre-catalyst for the vicinal dichlorination of α,β-unsaturated phosphonates with sulfuryl chloride. The reaction conditions were mild and the desired products were formed in up to 93% yield and moderate diastereoselectivity (10 : 1). The important diphenylselenium dichloride intermediate was obtained and characterized by X-ray crystallography.

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。
• Synthesis of arylphosphonates catalyzed by Pd-imino-Py-γ-Fe₂O₃ as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst in pure water without requiring any additive
  作者：Sara Sobhani、Zohreh Ramezani

  DOI：10.1039/c5ra27330g

  日期：——

  analysis. It was used as a new magnetically recyclable heterogeneous Pd catalyst for the synthesis of arylphosphinates via Csp2–P coupling reactions. A wide range of electrophilic benzenes were coupled successfully with triethylphosphite to generate the corresponding products in good to high yields in pure water without using any additive. The true heterogeneous Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 could be reused simply

  钯-席夫碱络合物共价固定在了γ-Fe 2 ö 3（PD-亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3）的合成和表征通过不同的方法如X射线衍射（X射线衍射），SEM（扫描型电子显微镜），TEM（透射电子显微镜），FT-IR（傅里叶变换红外光谱），TGA（热重分析），ICP（电感耦合等离子体），XPS（X射线光电子能谱），VSM（振动样品磁力计）和元素分析。用作新型可磁循环的多相钯催化剂，用于通过C sp 2合成芳基次膦酸酯-P偶联反应。广泛的亲电子苯与亚磷酸三乙酯成功偶联，在不使用任何添加剂的情况下，可以在纯水中以高至高收率生成相应的产物。的真正的异构的Pd亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3可以简单地用连续八个周期磁棒的，而不其反应性的任何损失急剧借助于被重用。
• A hydrophilic heterogeneous cobalt catalyst for fluoride-free Hiyama, Suzuki, Heck and Hirao cross-coupling reactions in water
  作者：Sara Sobhani、Hadis Hosseini Moghadam、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/c9gc03455b

  日期：——

  catalytic activity or any remarkable changes in catalyst structure. The use of water as a green solvent, without requiring any additive or organic solvent, as well as use of a low cost and abundant cobalt catalyst instead of expensive Pd catalysts along with the catalyst recovery and scalability, make this method favorable from environmental and economic points of view for the C–C and C(sp2)–P coupling

  已成功制备了壳聚糖的亲水多相钴催化剂，称为mTEG-CS-Co-Schiff-碱。这种新合成的催化剂通过不同的方法进行了表征，例如XRD，FE-SEM，TEM，TGA，FT-IR，13 C 1 H} CP / MAS NMR，XPS和ICP分析。该催化剂对各种芳基碘化物，溴化物和氯化物（即，即钯）的无钯和无氟的HiyaMA，Suzuki，Heck和Hirao反应显示出优异的活性。，这是最具挑战性的芳基卤化物，比水中的芳基碘化物和溴化物更便宜，更广泛地得到。在壳聚糖上负载的Co配合物上具有亲水特性的三甘醇标签的存在使催化剂颗粒分散在水中，这导致更高的催化性能，并且通过连续萃取也易于回收催化剂。至少连续六次重复使用了该催化剂，但催化活性没有明显下降，催化剂结构也没有明显变化。使用水作为绿色溶剂，不需要任何添加剂或有机溶剂，以及使用低成本和丰富的钴催化剂代替昂贵的Pd催化剂，以及催化剂的回收