1-(2-苯基乙烯基)异喹啉 | 36680-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基乙烯基)异喹啉
• 英文名称: 1-styrylisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Phenylethenyl)isoquinoline
• CAS: 36680-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: RYOQVYHOVXOXIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  400.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基乙烯基)异喹啉 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以88%的产率得到(S)-1-(2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称甲硅烷基加成到烯基取代的N-杂芳烃上。

  摘要：

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc08910a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 异喹啉-N-氧化物 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到1-(2-苯基乙烯基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  异喹啉/喹啉N-氧化物与烯烃之间的钯催化的无外部氧化剂偶联反应

  摘要：

  通过在无外部氧化剂的条件下，钯催化的异喹啉/喹啉N-氧化物与烯烃之间的钯催化偶联反应，开发了一种便捷高效的合成1-烯基异喹啉和2-烯基喹啉的方法。生物学评估表明，某些获得的1-链烯基异喹啉对人源性前列腺癌，乳腺癌，食道癌和胃癌细胞系表现出体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.058

文献信息

• 一种1-烯基-异喹啉衍生物的制备方法及其应用
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107434781A

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于药物化学领域，涉及到一种抗肿瘤化合物1‑烯基‑异喹啉衍生物的制备方法及其应用，本发明利用异喹啉氮氧化物在PdCl2的催化下和烯烃化合物发生偶联反应得到如下结构。本发明提供的1‑烯基‑异喹啉衍生物对多种肿瘤细胞表现出了优异的抗肿瘤活性，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备抗癌药物。
• β-Substituted Alkenyl Heteroarenes as Dipolarophiles in the Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Empowered by a Dual Activation Strategy: Stereoselectivity and Mechanistic Insight
  作者：Xin Chang、Yuhong Yang、Chong Shen、Kun-Shan Xue、Zuo-Fei Wang、Hengjiang Cong、Hai-Yan Tao、Lung Wa Chung、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c12911

  日期：2021.3.10

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. This reaction furnishes a large array of multistereogenic heterocycles incorporating both the biologically important pyrrolidine and heteroarene skeletons in good yields with exclusive diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Our extensive density functional theory (DFT) calculations proposed a working model to explain the origin of the

  偶氮甲碱叶立德与各种缺电子烯烃的催化不对称 1,3-偶极环加成反应为有机合成中制备对映体富集的吡咯烷提供了最直接的方案。然而，在这样的协议中使用共轭链烯基杂芳烃作为偶极体来提供一类在药物化学中特别重要的分子仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了各种 β-取代的烯基杂芳烃，在没有强吸电子取代物的情况下挑战内部烯烃底物，首次成功地用作偶极试剂在 Cu (I) 催化的偶氮甲碱的不对称 1,3-偶极环加成反应中叶立德。该反应提供了大量多立体杂环，以良好的收率结合了生物学上重要的吡咯烷和杂芳烃骨架，具有独特的非对映选择性和出色的对映选择性。我们广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算提出了一个工作模型来解释立体化学结果的起源，并阐明了金属对偶极子和亲偶极子底物的罕见双重激活/配位，其中空间体积大、刚性和单齿亚磷酰胺具有三重同轴手性的配体在金属中心周围提供有效的手性袋中起着关键作用，从而产生高对映选择性。亲偶极底物中的杂原子与
• Quinoxaline-specific enantioselective sulfa-michael reaction catalyzed by chiral phosphoric acid
  作者：Xiongfei Deng、Shiqi Zhang、Hesen Huang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guangxun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108145

  日期：2023.1

  Highly enantioselective sulfa-Michael additions (SMA) between 2-alkenyl quinoxalines and aromatic thiols are accomplished using a low loading of chiral phosphoric acid catalyst (1 mol%). It was confirmed by an investigation of a lot of azaarenes that the two C=N units of quinoxalines are indispensable for controlling the reaction enantioselectivities. A series of non-terminal 2-alkenes substituted

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Hydrophosphination of Alkenyl Isoquinolines
  作者：Qingjing Yang、Jian Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1039/d2sc06950d

  日期：——

  An enantioselective hydrophosphination of alkenyl isoquinolines is developed by using a copper-chiral diphosphine ligand catalyst. It provides a direct and atom-efficient approach to prepare a variety of chiral phosphines with an isoquinoline unit in good yields and high enantioselectivities. In addition, these chiral phosphine products are useful bidentate P,N-ligands which showed potential application

  通过使用铜手性二膦配体催化剂开发了烯基异喹啉的对映选择性氢膦化反应。它提供了一种直接且原子效率高的方法来制备各种具有异喹啉单元的手性膦，收率高，对映体选择性高。此外，这些手性膦产物是有用的双齿P，N-配体，在不对称催化中显示出潜在的应用。
• Palladium-catalyzed external-oxidant-free coupling reactions between isoquinoline/quinoline N-oxides with olefins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.058

  日期：2016.8

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 1-alkenylisoquinolines and 2-alkenylquinolines was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between isoquinoline/quinoline N-oxides with olefins under external-oxidant-free conditions. Biological evaluation revealed that some of the obtained 1-alkenylisoquinolines exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate

  通过在无外部氧化剂的条件下，钯催化的异喹啉/喹啉N-氧化物与烯烃之间的钯催化偶联反应，开发了一种便捷高效的合成1-烯基异喹啉和2-烯基喹啉的方法。生物学评估表明，某些获得的1-链烯基异喹啉对人源性前列腺癌，乳腺癌，食道癌和胃癌细胞系表现出体外抗增殖活性。