3-styrylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-styrylpyridine
• 英文别名: beta-(3-Pyridyl)styrene；3-(2-phenylethenyl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: RMSGACVDMOLUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-styrylpyridine 在 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromobut-1-en-3-ynyl)benzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-styrylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Efficient Ni-catalyzed conversion of phenols protected with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) to olefins
  作者：E. Etemadi-Davan、N. Iranpoor

  DOI：10.1039/c7cc06717h

  日期：——

  One-pot conversion of phenols to the targeted olefins via C–O activation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  一锅法将酚直接转化为目标烯烃，通过使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪进行C-O活化。
• Cross-Coupling Catalysis by an Anionic Palladium Complex
  作者：Felix Schroeter、Johannes Soellner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acscatal.6b03655

  日期：2017.4.7

  Recent studies have shown that anionic palladium complexes are viable catalysts for a range of catalytic cross-coupling reactions. We present a one-step synthesis of the anionic “ligandless” palladium complex [NBu4][Pd(DMSO)Cl3] together with its crystal structure. This compound has been shown to be an active precatalyst in the Mizoroki–Heck reaction. Under Jeffery conditions, activated aryl chlorides

  最近的研究表明，阴离子钯络合物是用于一系列催化交叉偶联反应的可行催化剂。我们目前一步一步合成阴离子“无配体”钯络合物[NBu 4 ] [Pd（DMSO）Cl 3 ]及其晶体结构。该化合物已被证明是Mizoroki-Heck反应中的活性预催化剂。在杰弗里条件下，活化的芳基氯化物可以偶联，收率高达94％，而无需其他配体。少量水的存在对于产物形成是必需的。Amatore-Jutand型催化循环与本文介绍的结果一致。为了与已知的混合配合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] [Pd（DMSO）Cl 3]，已使用标准技术合成并表征了阳离子络合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] PF 6（pym =嘧啶基，Im =咪唑啉-2-亚基）。
• Easy-separable magnetic nanoparticle-supported Pd catalysts: Kinetics, stability and catalyst re-use
  作者：Urszula Laska、Christopher G. Frost、Gareth J. Price、Pawel K. Plucinski

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.10.001

  日期：2009.12.10

  novel palladium-based catalysts supported on magnetic nanoparticles with diameters of 7–17 nm have been prepared and evaluated in C–C coupling, hydrogenation and amination reactions. One type of catalyst used palladium complexes containing phosphine and/or acetate ligands for applications in Suzuki and Heck reactions. The second type consisted of Pd(0)-functionalised magnetic cores for use in hydrogenation

  制备了一系列新型的钯基催化剂，负载在直径7至17 nm的磁性纳米粒子上，并进行了C-C偶联，加氢和胺化反应的评估。一种类型的催化剂使用包含膦和/或乙酸酯配体的钯配合物，用于Suzuki和Heck反应。第二种类型是用于氢化和CC偶联的Pd（0）-官能化磁芯。每种类型对一系列反应均有效，并且由于载体的超顺磁性行为，很容易从反应混合物中回收。进行了详细的速率研究，发现其与拟一级动力学相对应，以帮助确定反应机理，结果表明，在Heck反应过程中，Pd浸出关键取决于芳基卤化物的存在。
• Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions Controlled by Noncovalent Zn⋅⋅⋅N Interactions
  作者：Mohamed Kadri、Jingran Hou、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Lazhar Bechki、Abdellah Miloudi、Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1002/chem.201604780

  日期：2017.4.11

  Additionally, the former studies revealed unique supramolecular polymeric and dimeric rearrangements in the solid state featuring weak Br⋅⋅⋅N (halogen bonding), C−H⋅⋅⋅π, Br⋅⋅⋅π and π⋅⋅⋅π interactions. The reactivity of halopyridine substrates in homogeneous palladium‐catalysed cross‐coupling reactions was found to correlate with the binding strength between the zinc(II)‐containing scaffolds and the corresponding

  卤代吡啶底物与催化惰性结构单元（锌（II）-卟啉和锌（II）-山水）之间的非共价相互作用会影响Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck钯催化的交叉偶联反应的催化效果。卤代吡啶基片和锌（II）的卟啉和salphens之间的弱相互作用Zn⋅⋅⋅N，分别通过的组合研究1H NMR光谱，UV / Vis研究，工作图分析，在某些情况下还包括X射线衍射研究。此外，先前的研究还揭示了固态中独特的超分子聚合和二聚体重排，具有弱的Br⋅⋅⋅N（卤素键），CH-H⋅⋅⋅π，Br⋅⋅⋅π和π⋅⋅⋅π相互作用。发现卤吡啶吡啶底物在均相钯催化的交叉偶联反应中的反应性与含锌（II）支架与相应的卤吡啶吡啶之间的结合强度相关。非活性的配位过卤化吡啶····钯物种的不利形成解释了这种观察结果。对于底物和/或产物使过渡金属催化剂失活（或部分中毒）的情况，所提出的方法特别有吸引力。