N'-(naphthalen-2-ylsulfonyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide | 124790-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(naphthalen-2-ylsulfonyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide
• 英文别名: N,N'-di(2-naphthalenylsulfonyl)hydrazine；Bis-N,N'-β-naphthyl-sulfonyl-hydrazin；N,N'-bis-(naphthalene-2-sulfonyl)-hydrazine；N,N'-Bis-(naphthalin-2-sulfonyl)-hydrazin；N'-naphthalen-2-ylsulfonylnaphthalene-2-sulfonohydrazide
• CAS: 124790-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 412.49
• InChiKey: BFGDZQAOPJDQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(naphthalen-2-ylsulfonyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以36%的产率得到二-[2]萘基二砜
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache und allgemeine Methode zur Herstellung von α-Disulfonen (R¹SO₂SO₂R²)

  摘要：

  一种简便通用的α-二砜制备方法 α-二砜（R1SO2SO2R2）的二烷基、二芳基及烷基芳基二砜可以通过硝酸氧化N,N′-二磺酰肼来轻松制备。该方法适用于硫原子上多种取代基（R1，R2）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25891
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(naphthalen-2-ylsulfonyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷**

  摘要：

  发现金属新的催化应用仍然是有机合成的一个重要目标。在此，提出了通过氮丙啶和二氮杂环丁烷之间的杂环重组，铜催化合成咪唑烷。由于反应条件适合许多官能团，其范围足够广泛，可以形成各种咪唑烷。铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷（Murakami 等人）

  DOI：

  10.1002/chem.202301071
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,4-dihydro-2-methyl-naphthalen-1-yl acetate 在 methyllithium lithium bromide 、 N'-(naphthalen-2-ylsulfonyl)naphthalene-2-sulfonohydrazide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-1-tetralone 、 (2S)-2-methyl-1-tetralone 、 trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Reversal of enantioselectivity on protonation of enol(ate)s derived from 2-methyl-1-tetralone using C2-symmetric sulfonamides

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically enriched (R)-2-methyl-1-tetralone 1 (64% e.e.) was achieved through protonation of its lithium enolate 3 using a C-2-symmetrical bis-sulfonamide 5d as an internal proton source. Access to the complementary (S)-enantiomer 1 (45% e.e.) can be achieved using an external quench strategy involving acetic acid as the external proton source. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.087

文献信息

• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• N,N′-Disulfonylhydrazines: New sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131019

  日期：2020.3

  has not been applied in organic synthesis except the formation of disulfones by self-dimerization of sulfonyl radicals. In this article, they were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS and Et3N were established as excellent iodosulfonylating reagents for alkenes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones was developed by mixing an alkene

  N，N'-二磺酰基肼早在半个世纪以前就已被证明是所有类型的磺酰基取代的肼中最具反应性的磺酰基自由基的前体。但是除了通过磺酰基自由基的自二聚形成二砜以外，这种功能还没有用于有机合成。在本文中，将它们作为新的磺酰化试剂进行介绍，并将它们与NIS和Et 3 N的组合确立为烯烃的优异碘磺酰化试剂。最后，通过在室温下将烯烃，N，N'-二磺酰肼，NIS和Et 3 N在THF中混合5分钟，开发了一种高效的（E）-乙烯基砜合成方法。
• Synthesis of <i>C</i>-Unsubstituted 1,2-Diazetidines and Their Ring-Opening Reactions via Selective N–N Bond Cleavage
  作者：Hetti Handi Chaminda Lakmal、Joanna Xiuzhu Xu、Xue Xu、Bassem Ahmed、Christopher Fong、David J. Szalda、Keith Ramig、Andrzej Sygula、Charles Edwin Webster、Dongmao Zhang、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01223

  日期：2018.8.17

  reaction. 1,2-Diazetidine derivatives bearing various N-arylsulfonyl groups were readily accessed and studied by experimental and computed Raman spectra. The ring-opening reaction of the diazetidine was explored and resulted in the identification of a selective N–N bond cleavage with thiols as nucleophiles, which stereoselectively produced a new class of N-sulfenylimine derivatives with C-aminomethyl groups

  C-未取代的1,2-二氮杂环丁烷（一种很少研究的四元杂环化合物）是通过操作上简单的分子间邻位不饱和反应合成的。带有各种N-芳基磺酰基的1,2-二氮杂环丁烷衍生物易于获得，并通过实验和计算的拉曼光谱进行研究。探索了二氮杂环丁烷的开环反应，并鉴定了以硫醇作为亲核试剂选择性进行的N–N键裂解，从而立体选择性地产生了具有C-氨甲基基团的新型N-硫亚基亚胺衍生物。
• Transition Metal-Free C5 Tosyloxylation of 8-Aminoquinolines with Phenyliodine Bistrifluoroacetate and Substituted 1,2-Disulfonyl Hydrazides
  作者：Tingting Liang、Xin He、Dezhong Ji、Huanhuan Wu、Yizhu Xu、Yuyan Li、Zhibin Wang、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900092

  日期：2019.4.16

  A novel and efficient method for direct tosyloxylation at the C5 position of 8‐aminoquinolines has been accomplished by nonmetal‐catalyzed C–H functionalization with mild reaction conditions. Although there are some reports of direct tosyloxylation of anilide, this is the first example in which 1,2‐disulfonyl hydrazides and PIDA perform as sulfonate source.

  通过在温和的反应条件下进行非金属催化的C–H官能化，已经实现了一种新颖且有效的直接在8-氨基喹啉C5位置进行甲苯磺酰化的方法。尽管有报道称直接将甲苯磺酰甲苯磺酰化，但这是第一个将1,2-二磺酰肼和PIDA用作磺酸盐来源的例子。
• Curtius; Lorenzen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 161,188
  作者：Curtius、Lorenzen

  DOI：——

  日期：——