2-acetoxyphenyldiazomethylketone | 41997-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxyphenyldiazomethylketone
• 英文别名: o-acetoxy-ω-diazo-acetophenone；ortho-acetoxy-ω-diazoketophenone；1-(2-acetoxy-phenyl)-2-diazo-ethanone；1-(2-Acetoxy-phenyl)-2-diazo-aethanon；1-(2-Acetoxyphenyl)-2-diazoethanone；[2-(2-diazoacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 41997-32-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PTYWUSIFIQQPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxyphenyldiazomethylketone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  氧杂环的研究：第1部分：某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应

  摘要：

  三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮（4a），2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮（4b）和3-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丙酮（11）导致香豆烷酮（6）和3-苯并二氢吡喃酮的形成（12），而4-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丁酮（16）提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮（17）和5-甲氧基-2-四氢萘酮（18）产量适中。所述重氮酮（4a，11和16）的光化学分解产生产物，这取决于底物中存在的侧链的长度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80142-5
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-acetoxyphenyldiazomethylketone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环的研究：第1部分：某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应

  摘要：

  三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮（4a），2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮（4b）和3-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丙酮（11）导致香豆烷酮（6）和3-苯并二氢吡喃酮的形成（12），而4-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丁酮（16）提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮（17）和5-甲氧基-2-四氢萘酮（18）产量适中。所述重氮酮（4a，11和16）的光化学分解产生产物，这取决于底物中存在的侧链的长度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80142-5

文献信息

• Slow reversible inhibitions of rabbit muscle aldolase with substrate analogues: synthesis, enzymatic kinetics and UV difference spectroscopy studies
  作者：T. Gefflaut、C. Blonski、J. Périé

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00221-0

  日期：1996.12

  stabilized iminium ion or conjugated enamine in the reaction catalyzed by rabbit muscle aldolase (EC 4.1.2.13) were investigated by enzymatic kinetics and UV difference spectroscopic techniques. Whereas the aromatic derivative led to competitive inhibition without detectable iminium ion formation, slow reversible inhibitions of aldolase by beta-dicarbonyl compounds was shown to have taken place. Conjugated

  合成了具有芳香环或β-二羰基结构的各种二羟基丙酮-磷酸酯（DHAP）类似物。通过酶动力学和紫外差光谱技术研究了它们在兔肌肉醛缩酶（EC 4.1.2.13）催化的反应中形成稳定的亚胺离子或共轭烯胺的能力。尽管芳族衍生物导致竞争性抑制而没有可检测到的亚胺离子形成，但已显示出β-二羰基化合物对醛缩酶的缓慢可逆抑制。通过酶的比吸收值接近317 nm可以检测到在酶活性位点共轭烯胺的形成。
• Synthesis of β-Keto-phosphotriesters Using Functionalized Diazoketones
  作者：T. Gefflaut、Jacques Périé

  DOI：10.1080/00397919408012621

  日期：1994.1

  Convenient substitution (Ac) on the heteroatom in diazo ketones as in compounds 6, 8 or 10, prevents the classical cyclisation reaction and allows intermolecular addition; the reaction is applied to phosphorylation (reaction 1).
• STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. X. SYNTHESIS OF SIMPLE HYDROXYLATED β-SUBSTITUTED Δ^α,β-BUTENOLIDES
  作者：EDWIN R. MARSHALL、J. A. KUCK、ROBERT C. ELDERFIELD

  DOI：10.1021/jo01199a008

  日期：1942.9
• Pfeiffer; Bauer, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 7,18
  作者：Pfeiffer、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, SOMNATH;DATTA, INDIRA;CHAKRABORTY, RUPAK;KUMAR, DAS TAPAS;SENGUPTA+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1441-1446
  作者：GHOSH, SOMNATH、DATTA, INDIRA、CHAKRABORTY, RUPAK、KUMAR, DAS TAPAS、SENGUPTA+

  DOI：——

  日期：——