1-phenylvinyl benzoate | 838-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylvinyl benzoate
• 英文别名: 1-Phenylethenyl benzoate
• CAS: 838-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZCSIATDPICBNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  190-200 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylvinyl benzoate 在 C₃₈H₄₆O₃P₂*C₇H₈*Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-(1-phenyl)-1-ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-烷基乙烯基苯甲酸酯的高度对映选择性加氢：手性2-烷基醇的简单，非酶促途径

  摘要：

  走向手性！描述了通过使用带有P bearingOP配体的Rh催化剂对烯醇酯1的高度对映选择性催化氢化（参见方案； NBD ＝降冰片二烯）。该催化体系具有广泛的范围，并允许制备具有高对映选择性的各种带有各种烷基或苄基的手性酯2。这些酯可以很容易地转化为高度对映体富集的2-链烷醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201303500
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-phenylvinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮的区域选择性制备

  摘要：

  据报道，使用酰基卤和酰基氰化物对烯醇化锂和甲硅烷基烯醇醚的酰化反应的区域选择性。我们说明了一种简单的方法，可通过甲硅烷基烯醇醚以优异的产率制备1,3-二酮，而没有竞争性的O-酰化和二酰化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00432-x

文献信息

• Regioselective Formation of Enol Esters from the Ruthenium-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Janine Jeschke、Christian Gäbler、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02293

  日期：2016.1.15

  selectivities with up to 99% of the Markovnikov product were achieved. The electronic influence of the substrates on the reaction rate was quantified by Hammett plots. By the use of electron-rich alkynes or highly acidic carboxylic acids, the reaction rate could be increased. Hence, the addition of highly acidic pentafluorobenzoic acid to electron-rich 4-methoxyphenylacetylene can even be carried out

  钌络合物[Ru（CO）2（P（p -C 6 H 4 -X）3）2（O 2 CPh）2 ]（1a，X = CF 3 ; 1b，X = Cl; 1c，X = H ；1d，X = Me；1e，X = OMe）已成功应用于末端区域炔烃的区域选择性马尔可夫尼可夫加成反应，生成了有价值的烯醇酯。催化剂筛选显示出膦的电子性质对活性和选择性有重大影响。催化剂1a达到最高活性，具有最吸电子的膦配体。通过添加催化量的AgOTf，可以进一步提高选择性和活性。此外，Markovnikov产品的选择性高达99％。底物对反应速率的电子影响通过哈米特图定量。通过使用富电子炔烃或高酸性羧酸，可以提高反应速率。因此，甚至可以在25°C下在4小时内定量地向富含电子的4-甲氧基苯基乙炔中添加高酸性五氟苯甲酸。此外，在温和的反应条件下（25–70°C），可以分离出种类繁多的简单的，电子或空间上具有挑战性的底物，具有良好的产率，具有很高的区域选择性。
• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。
• The regioselective preparation of 1,3-diketones within a micro reactor
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1039/b201220k

  日期：2002.5.9

  We demonstrate a simple method for the regioselective preparation of 1,3-diketones within a micro reactor from silyl enol ethers where the products are free from both competing O-acylation and diacylation products.

  我们展示了一种简单的方法，在微反应器中从硅醇醚选择性制备1,3-二酮，所得到的产物不含竞争性的O-酰化和二酰化产物。
• Acylation of active methylene compounds via palladium complex-catalyzed carbonylative cross-coupling of organic halides
  作者：Toshi-aki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85054-6

  日期：1986.1

  New procedures for acylation of active methylene compounds via palladium complex-catalyzed carbonylation of organic halides are disclosed.

  公开了通过钯配合物催化的有机卤化物的羰基化作用，将活性亚甲基化合物酰化的新方法。
• Enol Ester Synthesis via Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02824

  日期：2018.11.2

  A cobalt-catalyzed highly regio- and stereoselective hydro-oxycarbonylation of alkynes is reported. Both terminal and internal alkynes can react with carboxylic acids to afford enol esters in high yields. The catalyst generated from Co(BF4)2, tridentate phosphine ligand L5, and zinc in situ exhibits much higher reactivity than the corresponding cobalt/diphosphine complex.

  据报道，炔烃具有钴催化的高度区域和立体选择性的氢氧羰基化作用。末端炔烃和内部炔烃均可与羧酸反应，以高收率得到烯醇酯。由Co（BF 4）2，三齿膦配体L5和原位锌生成的催化剂比相应的钴/二膦配合物具有更高的反应性。