S-吡啶-2-基3-苯基丙硫醇酯 | 43125-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: S-吡啶-2-基3-苯基丙硫醇酯
• 英文名称: 3-phenyl-S-(2'-pyridyl) thiopropionate
• 英文别名: S-2'-pyridyl-3-phenylthiopropionate；S-(2-Pyridyl)-3-phenylpropionylthioat；3-phenyl-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester；S-Pyridin-2-yl 3-phenylpropanethioate
• CAS: 43125-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: TWXDSKORZDDACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-吡啶-2-基3-苯基丙硫醇酯 在 nickel dichloride 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.6h， 以60%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  S-(2-吡啶基)硫酸酯的镍催化脱羰合成烯烃

  摘要：

  S-(2-吡啶基)硫代酸酯，特别是衍生自仲和叔羧酸，通过使用催化量的氯化镍和锌粉进行脱羰，得到高产率的烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.709
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 3-苯基丙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-吡啶-2-基3-苯基丙硫醇酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍催化对映异构酰基与有机三氟硼酸酯交叉偶联合成手性 α-芳基酮

  摘要：

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04004

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ?-Hydroxy-Estersvia Ester Enolates with Very High Diastereoselectivity
  作者：Remo Gamboni、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19860690310

  日期：1986.5.7

  The α-hydroxylation of chiral esters of 3-phenylpropionic acid by MoO5·Py·HMPT was optimized to 98% de and 73% yield by systematic variation of the reaction conditions. The addition of at least 3 equiv. of K(sec-BuO) proved to be essential.

  通过系统地改变反应条件，优化了MoO 5 ·Py·HMPT对3-苯基丙酸的手性酯的α-羟基化反应，使其达到98％的脱除率和73％的收率。至少增加3当量。K（sec -BuO）的值被证明是必不可少的。
• Structure and diastereoselectivity of the α-hydroxylation of chiral ester enolates by molybdenum peroxo complex
  作者：Remo Gamboni、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84894-7

  日期：1986.1

  Scope and limitations of the diastereoselective α-hydroxylation of chiral ester enolates by MoO5·Py·HMPT were investigated. An improved synthesis of natural(-)-verrucarinolactone ((-)-(2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-pentanolide) is described.

  研究了MoO 5 ·Py·HMPT对手性酯烯酸酯的非对映选择性α-羟基化的范围和局限性。描述了一种改进的天然（-）-香豆内酯（（-）-（2S，3R）-2-羟基-3-甲基-戊醇化物）的合成。
• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。
• Facile, green, and functional group-tolerant reductions of carboxylic acids…in, or with, water
  作者：Karthik S. Iyer、Chandler Nelson、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3gc00517h

  日期：——

  Facile reductions of carboxylic acids to aldehydes or alcohols can be effected under mild conditions upon initial conversion to their corresponding S-2-pyridyl thioesters. Upon treatment with a commercially available and air-stable nickel pre-catalyst and silane as a stoichiometric reductant, aldehydes are formed in moderate to good yields. Alternatively, the 1-pot conversion of acids to their thioester

  羧酸向醛或醇的轻松还原可以在温和条件下在初始转化为其相应的S -2-吡啶基硫酯时实现。在用市售且空气稳定的镍预催化剂和硅烷作为化学计量还原剂处理后，醛以中等到良好的收率形成。或者，可以将酸一锅法转化为其硫酯衍生物，然后在用硼氢化钠处理后还原为醇。使用这些绿色反应介质可以转化从高度功能化的酸到默克信息库中的离析物的各种起始材料。
• Reaction of S-(2-pyridyl) thioates with Grignard reagents. Convenient method for the preparation of ketones
  作者：Teruaki. Mukaiyama、Masashi. Araki、Hisashi. Takei

  DOI：10.1021/ja00795a055

  日期：1973.7