gondoic acid chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: gondoic acid chloride
• 英文别名: cis-11-eicosenoyl chloride；(Z)-icos-11-enoyl chloride
• 化学式: C₂₀H₃₇ClO
• 分子量: 328.966
• InChiKey: VYDCIEGMVDOFEW-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gondoic acid chloride 在 Candida antarctica Lipase A 、 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺式-11-二十碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过半理性设计改变南极假丝酵母脂肪酶 A 的链长选择性以富集芥酸和贡多酸

  摘要：

  使用可再生材料作为起始底物的生物技术策略是用于分离不同脂肪酸的传统油脂化学工艺的有前途的替代方案。其中，长链单不饱和脂肪酸在工业脂质改性中尤其令人感兴趣，因为它们是多种经济相关产品的前体，包括洗涤剂、塑料和润滑剂。因此，本研究的目的是开发一种酶法，通过使用选择性脂肪酶来提高亚麻荠和海甘蓝油乙酯衍生物中长链单不饱和脂肪酸的百分比。具体来说，重点是分别从亚麻荠油和海甘蓝油衍生物中富集金刚烷酸(C20:1 cis Δ11) 和芥酸 (C22:1 cis Δ13)。实现这一目标需要几个步骤，包括：（i）选择合适的脂肪酶支架作为蛋白质工程模板（南极假丝酵母脂肪酶 A）；(ii) 鉴定潜在的氨基酸靶点以破坏适当位置处的结合隧道；(iii) 脂肪酶突变体文库的设计、创建和高通量筛选；(iv) 研究发现的最佳命中的不同链长对硝基苯基脂肪酸酯的选择性，以及分析每个氨基酸变化的贡献以及组合上述几种残基变化的结

  DOI：

  10.1002/adsc.201800889
• 作为产物：
  描述：

  顺式-11-二十碳烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 gondoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  刺激线粒体呼吸的抗水解异吲哚啉 N-酰基氨基酸类似物的发现

  摘要：

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00029

文献信息

• Therapeutic agents
  申请人：Norsk Hydro ASA

  公开号：US06335322B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  wherein R is selected from the group consisting of elaidoyl, cis-eicosenoyl and trans-eicosenoyl; and pharmaceutical compositions comprising the Ara-C derivative.

  其中R选自包括elaidoyl、cis-eicosenoyl和trans-eicosenoyl的组；以及包含Ara-C衍生物的药物组合物。
• FATTY ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010006962A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  生物活性化合物（例如药物和农药）的性质，其中分子结构中包含来自醇、醚、苯基、氨基、酰胺、硫醇、羧酸和羧酸酯基团中的一个或多个官能团，通过用来自以下公式的亲脂基团替换其中一个或多个这些官能团来进行修改：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH2O—、RCH2NH—、—COOCH2R、—CONHCH2R和—SCH2R，其中R是从顺式-8-十七碳烯基、反式-8-十七碳烯基、顺式-10-十九碳烯基和反式-10-十九碳烯基中选择的亲脂基团。
• [EN] IMPROVED THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES AMELIORES
  申请人：NORSK HYDRO ASA

  公开号：WO1997005154A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) This invention relates to new nucleoside derivatives of formula (I); wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, elaidoyl, oleoyl, stearoyl, eicosenoyl (cis or trans) and eicosanoyl, with the provisos that R1 and R2 cannot both be hydrogen, oleoyl or stearoyl, R1 cannot be hydrogen when R2 is oleoyl or stearoyl, and R2 cannot be hydrogen when R1 is elaidoyl, oleoyl or stearoyl. Further, the invention relates to the use of the nucleoside derivatives of formula (I) wehrein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, and C18- and C20-saturated and mono-unsaturated acyl groups, with the provisos that R1 and R2 cannot both be hydrogen, in the manufacture of a pharmaceutical preparation for the treatment of tumours.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de nucléosides de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, élaïdoyle, oléoyle, stéaroyle, éicosénoyle (cis ou trans) et éicosanoyle, sous réserve que R1 et R2 ne puissent être tous deux hydrogène, oléoyle ou stéaroyle, que R1 ne puisse être hydrogène lorsque R2 est oléoyle ou stéaroyle, et que R2 ne puisse être hydrogène lorsque R1 est élaïdoyle, oléoyle ou stéaroyle. L'invention porte également sur l'emploi de dérivés de nucléosides de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et des groupes acyle C18- et C20- saturés et mono-insaturés, sous réserve que R1 et R2 ne puissent être tous deux hydrogène. Ces dérivés sont utilisés dans la fabrication de préparations pharmaceutiques pour le traitement de tumeurs.

  该发明涉及式（I）的新核苷酸衍生物，其中R1和R2分别选自氢，油酸基，欧酰基，硬脂酰基，二十二碳烯酰基（顺式或反式）和二十碳酰基，但R1和R2不能同时为氢，油酸基或硬脂酰基，当R2为油酸基或硬脂酰基时，R1不能为氢，当R1为欧酰基，油酸基或硬脂酰基时，R2不能为氢。此外，该发明还涉及使用式（I）中R1和R2分别选自氢和C18-和C20-饱和和单不饱和脂肪酰基的核苷酸衍生物，在制造用于治疗肿瘤的制药制剂时使用，但R1和R2不能同时为氢。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：NORSK HYDRO A.S.

  公开号：WO1993007163A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) New compounds of the general formula (I): Nu-O-Fa, wherein O represents an oxygen, Nu is a nucleoside or nucleoside analogue, and Fa is an acyl group of a mono-unsaturated C18 or 20 fatty acid. The invention also concerns anti viral pharmaceutical and veterinary compositions comprising a compound of formula (I) alone or in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Nouveaux composés répondant à la formule générale (I): Nu-O-Fa, dans laquelle O représente un oxygène, Nu représente un nucléoside ou un analogue nucléosidique, et Fa représente un groupe acyle d'un acide gras C18-20 mono-insaturé. On a également prévu des compositions pharmaceutiques et vétérinaires comportant un composé de la formule (I) éventuellement associé à un excipient pharmaceutiquement acceptable.

  (EN) 新化合物的一般式(I)：Nu-O-Fa，其中O代表氧原子，Nu为核苷或核苷类似物，Fa为单不饱和C18或C20脂肪酸的酰基。本发明还涉及包含式(I)化合物的抗病毒药物和兽医组合物，可以单独使用或与药用载体组合使用。 (FR) 新化合物的一般式(I)：Nu-O-Fa，其中O代表氧原子，Nu为核苷或核苷类似物，Fa为单不饱和C18或C20脂肪酸的酰基。本发明还涉及包含式(I)化合物的抗病毒药物和兽医组合物，可以单独使用或与药用载体组合使用。
• Fatty acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030153544A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  含有醇、醚、苯基、氨基、酰胺、巯基、羧酸和羧酸酯等分子结构中的一个或多个官能团的生物活性化合物，例如药物和农药，通过用以下公式中的亲脂基替换其中一个或多个官能团来改变其性质：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH 2 O—、RCH 2 NH—、—COOCH 2 R、—CONHCH 2 R 和—SCH 2 R，其中R是从顺式-8-十七烯基、反式-8-十七烯基、顺式-10-十九烯基和反式-10-十九烯基中选择的亲脂基。