6-furan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-furan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-furan-2'-yl-4,5,6-trihydro-piperidine；tert-butyl 6-(furan-2-yl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 6-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UVXJLRSGINLOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-furan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 Candida antarctica lipase B supported on acrylic resin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (-)-反式-3-羟基哌啶酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  反式-3-羟基哌啶酸两种对映体的简短化学酶法合成

  摘要：

  反式-3-羟基哌啶酸的两种对映体的短合成基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的 Suzuki-Miyaura 反应和通过硼氢化/氧化偶联产物获得的醇的脂肪酶催化动力学拆分。RuCl3 催化氧化 Suzuki-Miyaura 偶联引入的杂芳基，最终在六到七步中以 15-17% 的总产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402258
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-furan-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3-羟基哌啶酸两种对映体的简短化学酶法合成

  摘要：

  反式-3-羟基哌啶酸的两种对映体的短合成基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的 Suzuki-Miyaura 反应和通过硼氢化/氧化偶联产物获得的醇的脂肪酶催化动力学拆分。RuCl3 催化氧化 Suzuki-Miyaura 偶联引入的杂芳基，最终在六到七步中以 15-17% 的总产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402258

文献信息

• Phosphinates as new electrophilic partners for cross-coupling reactions
  作者：Jun Guo、John D. Harling、Patrick G. Steel、Tom M. Woods

  DOI：10.1039/b809577a

  日期：——

  The use of enol phosphinates as electrophiles for cross-coupling reactions has been explored. Both boronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) and stannanes (Stille reaction) couple efficiently with lactam derived phosphinates.

  利用烯醇膦酸盐作为亲电体进行交叉偶联反应的研究已经展开。硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）和锡烷（Stille 反应）都能与内酰胺衍生的膦酸有效地耦合。
• 10.1021/acs.joc.4c00743
  作者：Yang, Xiaoyu、Zhang, Biao、Ruan, Junhao、Duanmu, Kaining、Chen, Weijie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00743

  日期：——

  Endocyclic 1-azaallyl anions engage allyl acetates in a palladium-catalyzed allylation followed by reduction to give unprotected 2-(hetero)aryl-3-allylpiperidines and 2-allyl-3-arylmorpholines, products not easily accessible by other means. The allyl group is then readily transformed into a variety of functional groups. Preliminary studies on the asymmetric variant of the reaction using an enantiomerically

  环内 1-氮杂烯丙基阴离子在钯催化的烯丙基化中与乙酸烯丙酯结合，然后还原，得到未保护的 2-（杂）芳基-3-烯丙基哌啶和 2-烯丙基-3-芳基吗啉，这些产品不易通过其他方式获得。然后烯丙基很容易转化成各种官能团。使用对映体纯的 BI-DIME 型配体对反应的不对称变体进行的初步研究表明，产物具有中等的对映选择性。计算研究表明，内层还原消除和外层亲核取代的能垒几乎相同，这使得它们都是可能的反应途径。此外，内球机制显示出对映体区别性的C-C键形成步骤，而外球机制的选择性要低得多，这两者结合起来使反应的不对称变体具有中等对映选择性。
• Suzuki Reaction of Vinyl Triflates from Six- and Seven-Membered <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Lactams with Boronic Acids and Esters
  作者：Ernesto G. Occhiato、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1021/jo001807c

  日期：2001.4.1

  The Pd(0)-catalyzed reaction of vinyl triflates from N-alkoxycarbonyl lactams with different boron compounds has been studied. The coupling reaction of alkenylboronates and arylboronic acids with six- and seven-membered lactam-derived N-alkoxycarbonyl vinyl triflates was feasible under very mild conditions in THF-water employing (Ph3P)(2)PdCl2 as a catalyst and Na2CO3 as a base, which provided in high yields the corresponding 6- or 7-substituted N-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyridines and N-alkoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydroazepines. Allylboronates reacted slower but, with vinyl triflates from delta -valerolactam, still gave acceptable yields of the coupling product. Alkylboronic acids required different reaction conditions, in particular the presence of Ag2O together with a base in anhydrous toluene and (dppf)PdCl2 as a catalyst, affording the corresponding 6-alkyl-N-alkoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyridines in high yields.
• A Short, Chemo-Enzymatic Synthesis of Both Enantiomers of<i>trans</i>-3-Hydroxy­pipecolic Acid
  作者：Stefano Begliomini、Lorenzo Sernissi、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201402258

  日期：2014.9

  A short synthesis of both enantiomers of trans-3-hydroxypipecolic acid was based on the Suzuki–Miyaura reaction of a lactam-derived enol phosphate and the lipase-catalyzed kinetic resolution of the alcohol obtained by hydroboration/oxidation of the coupling product. The RuCl3-catalyzed oxidation of the heteroaryl group introduced by the Suzuki–Miyaura coupling eventually afforded, in six or seven steps

  反式-3-羟基哌啶酸的两种对映体的短合成基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的 Suzuki-Miyaura 反应和通过硼氢化/氧化偶联产物获得的醇的脂肪酶催化动力学拆分。RuCl3 催化氧化 Suzuki-Miyaura 偶联引入的杂芳基，最终在六到七步中以 15-17% 的总产率得到目标化合物。