4,5-dimethoxybenzene-1,2-dithiol | 118464-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxybenzene-1,2-dithiol
• CAS: 118464-41-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: RKMHBCHUWNKSCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxybenzene-1,2-dithiol 在 四氯化碲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到bis(1,2-dimethoxybenzene-4,5-dithiolato)tellurium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Woelki, Norbert; Klar, Guenter, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 喹啉 、 氨 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxybenzene-1,2-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Methyl- and methoxy-substituted di[1,4]benzodithiio[2,3-b:2,3-e]pyridines as new electron donor compounds: synthesis, molecular structure, electrochemical properties, and EPR studies

  摘要：

  两种新的二[1,4]苯并硫并[2,3-b:2,3-e]吡啶（5）的衍生物在2、3、9和10位分别用甲基（7）和甲氧基（8）取代，已通过与双齿亲核试剂4,5-二甲基-和4,5-二甲氧基-苯-1,2-二硫的环化反应，从2,3,5,6-四氯吡啶制备而成。两种多杂环化合物7和8在CH2Cl2中的氧化循环伏安图显示出两个连续的氧化还原对。第一个对是由于初始化合物与其自由基阳离子之间的平衡，而第二个对中，电生成的自由基阳离子与相应的双阳离子处于平衡状态。这些分子的自由基阳离子通过将母体化合物与三氟甲酸铊（III）氧化，在三氟乙酸中生成的，在7的情况下，由于在含有10%三氟乙酸的CH2Cl2溶液中辐照而生成的，在8的情况下。这两种物质通过电子顺磁共振（EPR）进行分析。对7和8的分子结构进行的X射线分析显示出一种稳定的椅形构象，苯环与吡啶环之间的面间角分别为7的139.9°和141.4°，8的133.7°。

  DOI：

  10.1039/a900148d

文献信息

• Mono-oxo-bis-dithioveratrol-molybdate - in Solution a Model for Arsenite Oxidase and in the Solid State a Coordination Polymer with Unprecedented Binding Motifs
  作者：Alexander Döring、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/zaac.201300076

  日期：2013.7

  of the analogous tungsten complex. The title complex is a structural model for molybdopterin bearing arsenite oxidase and both complexes catalyze oxo-transfer reactions successfully to 100 % conversion. With the dithioveratrol ligand the oxidation of triphenylphosphine proved to be faster for the tungsten complex, which is untypical. The solid-state structure of the molybdenum complex exhibits an unexpected

  Mono-oxo-bis-dithioveratrol-molybdate 被合成、结构表征和研究其氧化转移活性。后者与类似的钨配合物的活性进行了比较。标题复合物是含有亚砷酸氧化酶的钼蝶呤的结构模型，两种复合物均成功催化氧转移反应达到 100% 转化率。使用二硫藜芦醇配体，对于钨络合物，三苯基膦的氧化被证明更快，这是不典型的。钼复合物的固态结构表现出意想不到且非常不寻常的聚合物结构基序，由复合阴离子单氧代双二硫藜芦醇钼酸盐、钠阳离子和甲醇组成。
• Tungsten's redox potential is more temperature sensitive than that of molybdenum
  作者：Alexander Döring、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c000489h

  日期：——

  The redox potentials of strictly analogous complexes of molybdenum and tungsten were studied using temperature dependent electrochemistry in order to evaluate a proposed influence of the potentials on the use of tungsten at thermophilic conditions and the use of molybdenum at mesophilic conditions in the molybdopterin dependent oxido reductases. Each pair of molybdenum and tungsten compounds was studied

  严格类似的配合物的氧化还原电势 钼 和 钨丝 为了评估所提出的电位对氢的使用的影响，我们使用了温度依赖性的电化学进行了研究。 钨丝 在高温条件下使用 钼在嗜温条件下的钼蝶呤依赖性氧化还原酶中。每对钼 和 钨丝在相同条件下研究了这些化合物。研究表明，钨的氧化还原电势总是比钼对温度更敏感，并且随着温度的变化（取决于配体系统），在负向或正向变化时，钨的氧化还原电势会更强。对于这种不同的行为，没有例外钼 和 钨丝被观察。详细介绍了进行的实验，并讨论了使用任何一种金属的相关性。此外，这种根本差异的可能原因是钼 和 钨丝 被提议。
• Catalytic Disproportionation of Hydrazine Promoted by Biomimetic Diiron Complexes with Benzene‐1,2‐Dithiolate Bridge Modified by Different Substituents
  作者：Tie Sun、Sunlin Xu、Dawei Yang、Linan Su、Baomin Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1002/ejic.202000851

  日期：2020.12.7

  disproportionation of hydrazine to ammonia and dinitrogen, wherein the complex with the most negative reduction potential induced by strong electron‐donating NMe2 group exhibits the best catalytic activity. This result bodes well for efficient catalyst design for N–N bond cleavage of hydrazine. In addition, a well‐defined diiron diazene complex can be independently synthesized and also catalyze the hydrazine

  合成了一系列具有不同取代基修饰的苯并1,2-二硫代（bdt）配体的硫醇桥联二铁固氮酶模拟物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。循环伏安法的电化学研究表明，这些配合物的氧化还原电势取决于不同取代基的吸电子或给电子性。重要的是，所有这些络合物都可以充当肼歧化成氨和二氮的催化剂，其中具有强负电子给体的NMe 2诱导的还原电位最大的络合物基团表现出最好的催化活性。这一结果预示着肼的N–N键裂解的有效催化剂设计。此外，定义明确的二铁二氮杂配合物可以独立合成，也可以催化肼歧化成氨。但是，相对较低的收率表明，与其他报道的双金属体系不同，该物种可能不是催化周期中的关键中间体。
• Lowe, Nigel D.; Garner, C. David, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1993, p. 2197 - 2208
  作者：Lowe, Nigel D.、Garner, C. David

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Electronic Structure of Substituted Aromatic Dithiolene Complexes of Gold(III)
  作者：N. C. Schiodt、P. Sommer-Larsen、T. Bjornholm、M. Folmer Nielsen、J. Larsen、K. Bechgaard

  DOI：10.1021/ic00118a016

  日期：1995.7

  Ab initio calculations on the complex ion bis(benzene-1,2-dithiolato)aurate(III), I, have been performed and show that the two highest occupied MO's have pi-character and correspond to the symmetric and antisymmetric combination of the pure ligand HOMO's with only a very small contribution from gold orbitals. Both ligand and metal orbitals contribute significantly to the LUMO which has sigma-character. A series of 10 derivatives of I have been prepared and isolated as tetra-n-butylammonium salts. The electronic spectra of these species show two symmetry-forbidden transitions in good agreement with calculations. A spectrochemical series is proposed and related to the electron-releasing efficiency of the substituents. Comparison of the potentials for the reversible oxidation of the complexes (measured by cyclic voltammetry) with the energy of the lowest lying electronic transition reveals a linear relationship which is discussed in terms of the degree of charge transfer from ligands to metal. Improved synthesis of some of the ligands is reported.