methyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-formyl-L-lysinate | 53917-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-formyl-L-lysinate
• CAS: 53917-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: JSMRVHSAXKXJHB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 丙酮醛 在 亚硝酸氧盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-methyl 6-acetamido-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 methyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-formyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐处理的二乙酰基和甲基乙二醛对L-赖氨酸衍生物和含L-赖氨酸的肽进行自由基酰化。

  摘要：

  具有高度亲电性的α-二羰基化合物，例如二乙酰基，甲基乙二醛，3-脱氧葡萄糖苷和4,5-二氧戊酸，已被表征为可在多种人类疾病中聚集蛋白质并形成DNA核碱基加合物的次级分解代谢产物，包括阿尔茨海默氏病，类风湿性关节炎，败血症，肾衰竭和呼吸窘迫综合征。在体外，二乙酰基和甲基乙二醛也已显示出迅速添加过氧亚硝酸盐阴离子（k2〜10（4）-10（5）M（-1）s（-1）），有效的生物亲核试剂，氧化剂和亚硝化剂然后通过可修饰氨基酸的乙酰基中间体将碳链裂解为羧酸。在这项研究中，我们使用了氨基酸衍生物Ac-Lys-OMe和Z-Lys-OMe合成了四肽H-KALA-OH，Ac-KALA-OH，和HK（Boc）ALA-OH揭示由α-二羰基/过亚硝酸盐系统生成的酰基靶向的优先Lys氨基。反应的pH值呈钟形，峰值约为7.5。因此，它们接近ONOOH和催化性H2PO4（-）阴离子的pKa值。反应产物的RP-HPLC和

  DOI：

  10.3109/10715762.2013.871386