2-(cyclopentylmethyl-((2S)-2-(imidazol-1-carbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl)amino)acetic acid ethyl ester | 775320-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentylmethyl-((2S)-2-(imidazol-1-carbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl)amino)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (cyclopentylmethyl-{(S)-2-[(imidazol-1-carbonyl)amino]-3,3-dimethylbutyryl}amino)acetic acid ethyl ester
• CAS: 775320-52-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₄
• 分子量: 392.498
• InChiKey: RMTMDIMIUIFHMD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 2-(cyclopentylmethyl-((2S)-2-(imidazol-1-carbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl)amino)acetic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到({(S)-2-[3-(2-chloropyridin-3-yl)ureido]-3,3-dimethylbutyryl}cyclopentylmethylamino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEFORMYLASE INHIBITOR, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND ANTIBACTERIAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] INHIBITEUR DE DEFORMYLASE, PROCEDE D'ELABORATION, ET COMPOSITION ANTIBACTERIENNE RENFERMANT CET INHIBITEUR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，用作脱甲酰酶抑制剂，具有出色的抗菌活性，或其药用盐，以及制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为活性成分的抗菌组合物。脱甲酰酶抑制剂有效地对抗广谱细菌，包括对现有抗菌剂产生抗性的细菌。

  公开号：

  WO2004087643A1
• 作为产物：
  描述：

  ((1S)-1-(cyclopentylmethyl-(2-ethoxy-oxo-ethyl)carbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl)ammonium chloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(cyclopentylmethyl-((2S)-2-(imidazol-1-carbonylamino)-3,3-dimethyl-butanoyl)amino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEFORMYLASE INHIBITOR, PROCESS FOR PREPARING THE SAME, AND ANTIBACTERIAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] INHIBITEUR DE DEFORMYLASE, PROCEDE D'ELABORATION, ET COMPOSITION ANTIBACTERIENNE RENFERMANT CET INHIBITEUR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，用作脱甲酰酶抑制剂，具有出色的抗菌活性，或其药用盐，以及制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为活性成分的抗菌组合物。脱甲酰酶抑制剂有效地对抗广谱细菌，包括对现有抗菌剂产生抗性的细菌。

  公开号：

  WO2004087643A1

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors with retro-amide scaffold: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Seung Kyu Lee、Kwang Hyun Choi、Sang Jae Lee、Se Won Suh、B. Moon Kim、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.088

  日期：2010.8

  Peptide deformylase (PDF) is a metalloprotease catalyzing the removal of a formyl group from newly synthesized proteins. Thus inhibition of PDF activity is considered to be one of the most effective antibiotic strategies. Reported herein are the synthesis and structure-activity relationship studies of retro-amide inhibitors based on actinonin, a naturally occurring PDF inhibitor. Analysis of the structure-activity relationships led to the discovery of 7a, which exhibits potent enzyme inhibition and antibacterial activity against Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Moraxella catarrhalis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.