4-[(1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-methyl-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 861391-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-methyl-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1-benzylpyrrolidine-3-carbonyl)-methylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 861391-44-8
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₃
• 分子量: 401.549
• InChiKey: NFPGETNPZXAKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-methyl-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.05h， 以to give pale yellow oil (390 mg, 38%)的产率得到4-{[1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-cyclopropyl]-methyl-amino}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin derivatives effective against drug-resistant microbes

  摘要：

  本发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括对耐药微生物的活性。本发明的利福霉素衍生物独特地设计在于，它们具有利福霉素基团通过利福霉素基团的C-3碳与连接基团共价连接，并且连接基团进一步与治疗性基团或抗菌剂/药效团共价连接。治疗性基团可以是喹诺酮、噁唑烷酮、大环内酯、氨基糖苷、四环素核心或与抗菌剂相关的结构/药效团。

  公开号：

  US20050261262A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(N-methylacrylamido)piperidine-1-carboxylate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4-[(1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonyl)-methyl-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIFAMYCIN IMINO DERIVATIVES EFFECTIVE AGAINST DRUG-RESISTANT MICROBES
  [FR] DERIVES DE RIFAMYCINE IMINO EFFICACES CONTRES DES MICROBES PHARMACORESISTANTS

  摘要：

  本发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素3-亚甲基亚胺基(-CH=N-)衍生物，包括对耐药微生物的活性。所述的利福霉素衍生物具有一个利福霉素基团，通过亚甲基亚胺基(-CH=N-)在利福霉素基团的C-3碳上与一个连接剂共价连接，而连接剂又与DNA旋转酶和拓扑异构酶IV抑制剂家族中的奎诺酮结构或其药效团共价连接。这种创新的利福霉素是新颖的，并对利福平和环丙沙星耐药微生物表现出活性。

  公开号：

  WO2005070941A1

文献信息

• Rifamycin imino derivatives effective against drug-resistant microbes
  申请人：Ding Z. Charles

  公开号：US20050209210A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to rifamycin 3-iminomethylenyl (—CH═N—) derivatives having antimicrobial activities, including activities against drug-resistant microorganisms. The claimed rifamycin derivative has a rifamycin moiety covalently linked to a linker through an iminomethylenyl (—CH═N—) group at the C-3 carbon of the rifamycin moiety and the linker is, in turn, covalently linked to a quinolone structure or its pharmacophore within the DNA gyrase and topoisomerase IV inhibitor family. The inventive rifamycins are novel and exhibit activity against both rifampin and ciprofloxacin-resistant microorganisms.

  本发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素3-亚甲基亚胺基(—CH═N—)衍生物，包括对耐药微生物的活性。所述利福霉素衍生物具有利福霉素基团通过亚甲基亚胺基(—CH═N—)与连接基团共价连接于利福霉素基团的C-3碳，并且连接基团与DNA酶解酶和拓扑异构酶IV抑制剂家族中的喹诺酮结构或其药效团共价连接。本发明的利福霉素是新颖的，并且对利福平和环丙沙星耐药微生物均有活性。
• [EN] RIFAMYCIN DERIVATIVES EFFECTIVE AGAINST DRUG-RESISTANT MICROBES<br/>[FR] DERIVES DE RIFAMYCINE EFFICACES CONTRE DES MICROBES PHARMACORESISTANTS
  申请人：CUMBRE INC

  公开号：WO2005070940A3

  公开（公告）日：2005-09-29
• RIFAMYCIN IMINO DERIVATIVES EFFECTIVE AGAINST DRUG-RESISTANT MICROBES
  申请人：Cumbre Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1723150A1

  公开（公告）日：2006-11-22
• RIFAMYCIN DERIVATIVES EFFECTIVE AGAINST DRUG-RESISTANT MICROBES
  申请人：Cumbre Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1730154A2

  公开（公告）日：2006-12-13
• US7238694B2
  申请人：——

  公开号：US7238694B2

  公开（公告）日：2007-07-03