5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl 4-methylbenzenesulfonate | 83084-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-p-toluenesulfonyloxypentane；toluene-4-sulfonic acid-5-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy-pentyl ester；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83084-58-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄SSi
• 分子量: 372.601
• InChiKey: VPISBPKRWWKGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-辛烯醇
  参考文献：
  名称：

  Nishimura, Yutaka; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 2, p. 553 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x

文献信息

• Annulation of Hydrazones and Alkynes via Rhodium(III)-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Pyrrolopyridazines and Azolopyridazines
  作者：Andrew D. Streit、Adam J. Zoll、Gia L. Hoang、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00186

  日期：2020.2.7

  Hydrazones readily synthesized from N-aminopyrroles or N-aminoazoles and aldehydes undergo Rh(III)-catalyzed dual C-H activation and coupling with aryl- and alkyl-substituted alkynes to give pyrrolopyridazines or azolopyridazines, respectively. This transformation represents a rare example of hydrazoyl C-H activation and proceeds without heteroatom functionality to direct C-H activation. Hydrazones

  由N-氨基吡咯或N-氨基唑和醛容易合成的经过Rh（III）催化的双CH活化，并与芳基和烷基取代的炔烃偶联，分别得到吡咯并哒嗪或氮杂哒嗪。该转化代表了酰肼基CH活化的罕见例子，并且在没有杂原子官能团的情况下继续进行以指导CH活化。衍生自芳族，烯基和脂族醛的是有效的输入，并且将炔烃与to拴系可以使环化成更复杂的三环产物。
• Visible light-driven Giese reaction with alkyl tosylates catalysed by nucleophilic cobalt
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Yoshikazu Teshima、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/d0ra10739e

  日期：——

  The scope of the Giese reaction is expanded using readily available alkyl tosylates as substrates and nucleophilic cobalt(I) catalysts under visible-light irradiation. The reaction proceeds preferentially with less bulky primary alkyl tosylates. This unique reactivity enables the regio-selective Giese reaction of polyol derivatives.

  在可见光照射下，使用容易获得的甲苯磺酸烷基酯作为底物和亲核钴 ( I ) 催化剂，扩大了 Giese 反应的范围。该反应优先使用体积较小的伯烷基甲苯磺酸酯进行。这种独特的反应性使多元醇衍生物的区域选择性吉斯反应成为可能。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Radioiodination of Halogenated <i>closo</i>-Carboranylthymidine Analogues
  作者：Rohit Tiwari、Antonio Toppino、Hitesh K. Agarwal、Tianyao Huo、Youngjoo Byun、Judith Gallucci、Sherifa Hasabelnaby、Ahmed Khalil、Ayman Goudah、Robert A. Baiocchi、Michael V. Darby、Rolf F. Barth、Werner Tjarks

  DOI：10.1021/ic202150b

  日期：2012.1.2

  The synthesis and initial biological evaluation of 3-carboranylthymidine analogues (3CTAs) that are (radio)halogenated at the closo-carborane cluster are described. Radiohalogenated 3CTAs have the potential to be used in the radiotherapy and imaging of cancer because they may be selectively entrapped in tumor cells through monophosphorylation by human thymidine kinase 1 (hTK1). Two strategies for the

  在卤化的合成和3- carboranylthymidine类似物（3CTAs）是（无线电）初始生物学评价闭合碳-carborane簇中有描述。放射性卤化 3CTA 有可能用于癌症的放射治疗和成像，因为它们可以通过人胸苷激酶 1 (hTK1) 的单磷酸化被选择性地包裹在肿瘤细胞中。为a的合成两种策略127的特定3CTA的I-标记的形式，预先指定为N5，描述在：（1）的直接碘化N5，并用一氯化碘氯化铝以获得N5- 127我和（2）初始monoiodination的ø -carborane至9碘ö-carborane其次是它的功能化，以N5- 127我。前一种策略以低产率产生N5- 127 I以及二碘化、三碘化和四碘化N5以及分解产物，而后一种方法仅以高产率产生N5- 127 I。N5- 127余物进行使用Na亲核卤素和同位素交换反应81分之79 Br和的Na 125 I，分别在Herrmann的催化剂的存在下，得到N5-
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Chemoselective Defunctionalization of Ether-Containing Primary Alkyl Tosylates with Hydrosilanes
  作者：Indranil Chatterjee、Digvijay Porwal、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201611813

  日期：2017.3.13

  cleavage promoted by B(C6F5)3 /Et3SiH proceeds preferentially with primary tosylates in the presence of primary and secondary silyl ethers and aryl ethers. This reactivity difference enables the chemoselective defunctionalization of several 1,n‐diols, and the efficiency of the new procedure is highlighted by the selective deoxygenation of the hydroxymethyl group of an orthogonally protected carbohydrate. Tosylates

  在伯和仲甲硅烷基醚和芳基醚的存在下，由B（C 6 F 5）3  / Et 3 SiH促进的催化C（sp 3）-O键裂解优先与伯甲苯磺酸盐一起进行。这种反应性的差异使几种1，n-二醇的化学选择性脱官能化，并且正交保护的碳水化合物的羟甲基选择性脱氧突出了新方法的效率。具有邻苯基的甲苯磺酸酯在邻氨基苯甲酸辅助下被裂解。
• A dimethylsulfonium methylide mediated highly regioselective olefination of conjugated polyolefin 1,1-dioates to conjugated polyene-2-yl-malonates and their applications in Diels–Alder reactions
  作者：Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.013

  日期：2010.3

  dienophile generation led to quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels–Alder reaction. Syntheses of functionalized bicyclo[n.3.1] alkenes (n=5 or 6) with the double bond at the bridgehead position have been achieved via the IMDA. An asymmetric version of this reaction has been developed using a MacMillan's imidazolidinone catalyst, which provided a bicyclo[5.3.1] alkene with very

  在特定条件下，二甲基s甲基化物与1,3-二烯-或1,3,5-三烯-1,1-二酸酯之间的反应可实现高度区域选择性的串联内酯加成-消除烯烃化反应，从而提供1,3-丁二烯-2-基-或1,3,5-己三烯-2-基丙二酸酯。1,3-丁二烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上的烷基化与合适的具有内置功能的烷基卤化物可用于生成亲二烯体，可快速组装用于2型分子内Diels-Alder反应的前体。官能化的双环[ n .3.1]烯烃的合成（n= 5或6）通过IMDA实现了在桥头位置的双键连接。该反应的不对称形式是使用MacMillan的咪唑烷酮催化剂开发的，该催化剂可提供具有很高对映选择性的双环[5.3.1]烯烃。1,3,5-己三烯-2-基丙二酸在丙二酸次甲基碳上进行原位甲基化，然后与N-甲基马来酰亚胺进行分子间Diels-Alder反应，为环加合物提供了完全的区域控制和非对映选择性。