ethyl 6-fluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate | 1313212-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: 6-fluoro-3-ethylcarboxylate-7-hydroxycoumarin；Ethyl 6-fluoro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1313212-09-7
• 化学式: C₁₂H₉FO₅
• 分子量: 252.199
• InChiKey: IMPXJAIOYOOUKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate 在 乌洛托品 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ethyl 6-fluoro-8-(1,3-dithiolane-2-yl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective and “turn-off” fluorimetric detection of mercury(II) based on coumarinyldithiolane and coumarinyldithiane in aqueous solution

  摘要：

  In this work, five novel coumarin-based fluorescent probes for mercury ions were developed. The recognition of mercury ions was performed via the mercury(II)-promoted desulfurization of the probes and a reasonable reaction mechanism was proposed and verified by thin layer chromatography (TLC), H-1 nuclear magnetic resonance (H-1 NMR) and fluorescence intensity measurements. All the probes showed excellent optical properties and exclusively distinguish mercury ions from various metal ions in aqueous solutions at pH 7.4. The linear response of the fluorescence emission intensity for all the probes to the concentration of mercury ions was obtained over a wide range of 0.06-1.5 mu M (0.06-0.9 mu M for probe 3e). In addition, the biological toxicity and the confocal fluorescence images of probe 3a were also tested on MCF-7 cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2014.12.015
• 作为产物：
  描述：

  4-氟间苯二酚 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-fluoro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基曼尼希碱染料的结构和构象对荧光性质的影响

  摘要：

  通过Mannich反应在香豆素环的8位引入功能性氨基甲基合成了十二种基于香豆素的曼尼希基染料，并通过IR，1 H NMR，MS和元素分析证实了它们的化学结构。此外，测量和研究了所有染料的荧光强度和相对量子产率。结果表明，在我们设计的系统中，重原子效应很明显，香豆素的结构，构象与荧光光谱之间存在一定的关系。同时，目前的β-CD滴定实验表明，苯胺氮原子与光致电子转移（PET）过程密切相关，并且该PET过程是通过构象控制机制进行的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200010

文献信息

• Novel Coumarin-based Fluorescent Probe for Selective Detection of Bisulfite Anion in Water
  作者：Kangyu Chen、Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201090035

  日期：2010.1

  been widely used as chromophore in design of fluorescent probe, while less coumarin‐based fluorescent probe was reported for detection of anion in water. In this article, coumarin‐based fluorescent probes with salicylaldehyde functionality as recognition unit have been developed for selective detection of bisulfite anions in water. Four novel fluorescent probes were synthesized from 4‐haloresorcinol in

  香豆素及其类似物已被广泛用作荧光探针的设计中的生色团，而据报道，基于香豆素的荧光探针可用于检测水中的阴离子。在本文中，开发了以水杨醛功能为识别单元的基于香豆素的荧光探针，用于选择性检测水中的亚硫酸氢根阴离子。由四个卤代间苯二酚分三步合成了四种新颖的荧光探针。化学探针对亚硫酸氢盐的选择性反应优于其他阴离子。此外，还研究了检测机制。加入亚硫酸氢盐后，由于甲酰基与亚硫酸氢盐阴离子的亲核加成反应，探针的荧光强度大大提高。
• [EN] FLUOROGENIC OR FLUOROPHORIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROGÈNES OU FLUOROPHORES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2012134724A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds are provided that are either fluorogenic or fluorophoric. Compositions and articles that include the compounds are also provided. Additionally, methods of detecting a microorganism using the compounds are provided. The compounds are fluorinated and can be used advantageously under acidic conditions.

  提供了既具有荧光基团又具有荧光性质的化合物。还提供了包含这些化合物的组合物和物品。此外，还提供了利用这些化合物检测微生物的方法。这些化合物是氟化的，并且可以在酸性条件下有优势地使用。
• FLUOROGENIC OR FLUOROPHORIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2691383B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US9434975B2
  申请人：——

  公开号：US9434975B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• US9896711B2
  申请人：——

  公开号：US9896711B2

  公开（公告）日：2018-02-20