Ethyl 7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate | 81550-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate
• CAS: 81550-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QMWPNDVBDNSPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate 在 氢氧化钾 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 四氢-2H-吡喃-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nakahara, Yoshiaki; Fujita, Akira; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1491 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊醛 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 甲苯 为溶剂， 以2.0 g的产率得到Ethyl 7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nakahara, Yoshiaki; Fujita, Akira; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1491 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desymmetrization of diols by a tandem oxidation/Wittig olefination reaction
  作者：David J. Phillips、Kathryn S. Pillinger、Wei Li、Angela E. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1039/b602329k

  日期：——

  Diols are desymmetrized by a tandem oxidation/Wittig olefination to give alpha,beta-unsaturated hydroxy esters without the requirement for protecting group strategies; the alpha,beta-unsaturated hydroxy esters are transformed into dienyl diesters using a second oxidation/Wittig olefination sequence using PCC.

  通过串联氧化/维蒂希（Wittig）烯化反应使二元醇脱对称，得到α，β-不饱和羟基酯，而无需保护基团的策略；使用PCC，通过第二次氧化/维蒂希烯化序列将α，β-不饱和羟基酯转化为二烯基二酯。
• Intramolecular Simmons−Smith Cyclopropanation. Studies into the Reactivity of Alkyl-Substituted Zinc Carbenoids, Effect of Directing Groups and Synthesis of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja907504w

  日期：2010.2.17

  explored. Substitution on the alkene and at the allylic position was well tolerated, providing the bicyclic products in high yields. Additionally, the IMSS reaction allowed a highly diastereoselective synthesis of a 5-3-5 fused tricycloalkane. These studies will have implications for the use of substituted carbenoids in cyclopropanation reactions and for directed cyclopropanation reactions as well as in

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted
• Nakahara, Yoshiaki; Fujita, Akira; Ogawa, Tomoya, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1491 - 1496
  作者：Nakahara, Yoshiaki、Fujita, Akira、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——