(R)-4-氯二苯基甲醇 | 123535-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-氯二苯基甲醇
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(phenyl)methanol；(R)-(p-chlorophenyl)phenylmethanol；(R)-α-(4-chlorophenyl)phenylmethanol；(R)-(4-chlorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 123535-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: AJYOOHCNOXWTKJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氯二苯基甲醇 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-neobenodine
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺基芳基锌酸盐：简单有效的化学和对映选择性芳基转移试剂

  摘要：

  使用手性三配位的酰胺基芳基锂锌酸盐手性试剂可以促进对映选择性的芳基转移，该手性试剂容易获得，其手性附属物可以简单地回收再利用。芳基化反应以高收率（在二十种底物上平均60％）和高对映体过量（95％  ee平均）进行。无论底物携带的邻位，间位或对位取代基如何发生，并且相对于醛官能团观察到完全的化学选择性。敏感的基团（例如腈，酯，酮和可松解的底物）可抵抗被测试剂的作用，从而为该方法提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201813510
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(p-chlorophenyl)phenylmethyl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以18 g的产率得到(R)-4-氯二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  신규한 Ｌ-클로페라스틴의 중간체 및 그 제조 방법

  摘要：

  该专利涉及一种药用价值高的L-克洛佩拉斯汀（cloperastine）的新型中间体及其制备方法，更详细地说，涉及具有以下化学结构1的L-克洛佩拉斯汀中间体以及利用酶进行立体选择性合成的方法。化学结构1中，R代表C1~C3的烷基基团。

  公开号：

  KR101510637B1

文献信息

• Synthesis of rhodium(I) and iridium(I) complexes of chiral N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Gavin Dyson、Jean-Cédric Frison、Adrian C. Whitwood、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1039/b909290k

  日期：——

  and iridium complexes of chiral NHC–phenolimine and NHC–amine ligands have been prepared and studied for asymmetric transfer hydrogenation. X-ray and NMR spectroscopy show that for NHC–phenolimine complexes abstraction of chloride results in a change in ligand coordination from NHC only to chelating NHC–imine. Complexes of NHC–amines are inactive for transfer hydrogenation, whereas complexes of NHC–phenolimines

  铑 和 铱 手性NHC的配合物酚亚胺 和NHC-胺配体已经制备并研究了不对称转移 氢化。X射线和核磁共振波谱 证明对于NHC –酚亚胺 复杂的抽象 氯化物 导致配体配位从NHC变为螯合NHC –亚胺。NHC-胺的配合物对转移没有活性氢化，而NHC-苯酚亚胺的配合物在室温下对一定范围的含芳基酮具有活性。对映选择性对NHC非常敏感ñ-取代基导致主要对映体的转换。
• Resolution of Racemic 2-Aminocyclohexanol Derivatives and Their Application as Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Ingo Schiffers、Toni Rantanen、Frank Schmidt、Werner Bergmans、Lorenzo Zani、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052433w

  日期：2006.3.1

  trans-2-(N-benzyl)amino-1-cyclohexanol by hydrogenation and subsequent derivatization give access to a broad variety of diversely substituted derivatives. Furthermore, the corresponding cis isomers are readily available. Applications of these optically active aminocyclohexanols in catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions to benzaldehydes and transfer hydrogenations of aryl ketones lead to products with

  描述了用于拆分外消旋2-氨基环己醇衍生物的制备上容易且有效的方案，通过顺序使用（R）-和（S）-扁桃酸递送两种对映体，其对映体过量（ee）均大于99％。简单的水后处理程序可分离出分析纯形式的氨基醇，并几乎定量回收扁桃酸。对映体反式-2-（N的脱苄基作用-苄基）氨基-1-环己醇通过氢化和随后的衍生作用获得了各种各样的不同取代的衍生物。此外，相应的顺式异构体是容易获得的。这些光学活性氨基环己醇在催化的不对称苯基转移反应中转化为苯甲醛和转移芳基酮的氢化反应，可产生ee高达96％的产物。
• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Catalytic enantioselective arylation of aldehydes: boronic acids as a suitable source of transferable aryl groups
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Fabrício Vargas、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/b501485a

  日期：——

  The catalytic enantioselective arylation of several aldehydes using boronic acids as the source of transferable aryl groups is described; the reaction is found to proceed in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a chiral amino alcohol.

  描述了使用硼酸作为可转移芳基的来源的几种醛的催化对映选择性芳基化；在手性氨基醇的存在下，发现该反应以优异的产率和高的对映选择性（高达97％ee）进行。
• Asymmetric Catalysis in Liquid Confinement: Probing the Performance of Novel Chiral Rhodium–Diene Complexes in Microemulsions and Conventional Solvents
  作者：Max Deimling、Manuel Kirchhof、Barbara Schwager、Yaseen Qawasmi、Alex Savin、Tina Mühlhäuser、Wolfgang Frey、Birgit Claasen、Angelika Baro、Thomas Sottmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201900947

  日期：2019.7.17

  studied using the 1,2‐addition of phenylboroxine (2) to N‐tosylimine 1 in the presence of [RhCl(C2H4)2]2 and chiral diene ligands as benchmark reaction. To get access to Rh complexes of different polarity, enantiomerically pure C2‐symmetric p‐substituted 3,6‐diphenylbicyclo[3.3.0]octadienes 4 and diastereomerically enriched unsymmetric norbornadienes 5 and 6 carrying either the Evans or the SuperQuat

  在[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2存在下，以手性二烯配体为基准，研究了液相限制在不对称Rh催化中的作用，方法是将1,2,2-苯基环硼氧烷（2）加到N- tosylimine 1中。反应。为了获得不同极性的Rh络合物，对映体纯C 2对称的对位取代3,6-二苯基双环[3.3.0]辛二烯4和非对映体富集的不对称降冰片二烯5和6合成了携带Evans或SuperQuat辅助工具的产品。使用亲水性糖表面活性剂正辛基β- d-吡喃葡萄糖苷（C 8 G 1）配制包含等量H 2 O / KOH和甲苯/反应物的微乳液，以调解非极性反应物与KOH之间的混溶性激活Rh-二烯配合物。这种有组织的反应介质的突出特点是对温度不敏感，并且存在水和富含甲苯的隔室，通过小角度X射线散射（SAXS）证实了其区域大小为55Å。尽管双环辛二烯配体4 a，b，e在均相和微乳液条件下同样表现良好，配体4 c，d给出了不同的化学选